2-Methylbut-3-in-2-ol
Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-3-butin-2-ol
Allgemeines
Name 2-Methyl-3-butin-2-ol
Andere Namen
  • Ethinylmethylcarbinol
  • Dimethylethinylcarbinol
  • 1,1-Dimethyl-2-propyn-1-ol
  • 2-Methylbut-3-in-2-ol
  • Dimethylethynylmethanol
  • Methylbutinol (mehrdeutig)
Summenformel C5H8O
CAS-Nummer 115-19-5
PubChem 8258
Kurzbeschreibung flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol-1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm-3[1]

Schmelzpunkt

3 °C[1]

Siedepunkt

104 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20°C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Ethylacetat, Monoethanolamin[2]

Brechungsindex 1,4209–1,4220[3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-22-41
S: 16-23-26-39
LD50

1420 mg/kg (oral Ratte)[4]

WGK 1 - schwach wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.[2] In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.[4]

Verwendung

2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3-7% Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20°C, Zündtemperatur 350°C).

Ähnliche Verbindungen

  • 2-Methyl-3-butin-1-ol C5H8O, CAS: 584-00-9 Isomer zu 2-Methyl-3-butin-2-ol
  • 2-Methylbut-3-en-2-ol C5H10O, CAS: 115-18-4
  • 3-Methylbut-2-en-1-ol C5H10O, CAS: 556-82-1 auch Prenol genannt
  • 3-Methylbut-3-en-1-ol C5H10O, CAS: 763-32-6

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 115-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 09. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b BgChemie: Toxikologische Bewertung
  3. Chemblink: Datasheet
  4. a b InChem: SIDS Initial Assessment Report

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