2-Methylpropen

Butene (auch Butylene) sind eine Gruppe von vier isomeren Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Summenformel C4H8, die über eine C-C-Doppelbindung verfügen. Sie zählen damit zu den Alkenen. Zwei der Isomere unterscheiden sich durch cis-trans-Isomerie.

Butene sind unter Standardbedingungen farblose, brennbare Gase mit einer größeren Dichte als Luft. Unter Druck lassen sich die Isomere verflüssigen. Sie wirken in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Mit einem Volumenanteil von 1,6 bis 10 Prozent bilden sie mit Luft explosive Gemische.

Inhaltsverzeichnis

Struktur und Eigenschaften

Butene
Name 1-Buten cis-2-Buten trans-2-Buten 2-Methyl-1-propen
Andere Namen n-Buten
1-Butylen
α-Butylen
But-1-en
Z-2-Buten
cis-But-2-en
E-2-Buten
trans-But-2-en
Isobuten
i-Butylen
Struktur
CAS-Nummer 106-98-9 590-18-1 624-64-6 115-11-7
Summenformel C4H8
Molare Masse 56,11 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Gase
Schmelzpunkt −185,3 °C −138,9 °C −105,5 °C −140,4 °C
Siedepunkt −6,26 °C 3,72 °C 0,88 °C −6,9 °C
Dampfdruck 2,545 bar (20 C°) 1,813 bar (20 C°) 1,991 bar (20 C°) 2,59 bar (20 C°)
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser, leichtlöslich in Ethanol und Ether
Gefahrstoffkennzeichnung
(Gilt für alle Butene) [1]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze: R: 12
S: (2)-9-16-33

Synthese

Michael Faraday fand Butene 1825 als gasförmigen Bestandteil bei der Destillation von Erdöl (siehe auch: Flüssiggas). Butene können durch Cracken von Erdöl als Isomerengemisch gewonnen werden. Sie werden auch durch thermische Reaktion (Dehydrierung) von n-Butan bzw. Isobutan gewonnen.

Verwendung

Durch die C-C-Doppelbindung sind sie interessante und wichtige Ausgangsstoffe für chemische Synthesen. Sie werden zur Herstellung von Verbindungen wie 2-Butanol, 2-Butanon (durch Oxo-Synthese) und 1,3-Butadien verwendet und sind Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen (z.B. Butylkautschuk und Polyisobuten). Als Alkylierungsmittel dienen sie z.B. zur Synthese von Zusätzen für klopffeste Treibstoffe (2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)). Isobuten wird zur Synthese von Methyl-tert-butylether (MTBE) bzw. Ethyl-tert-butylether (ETBE) benötigt.

Quellen

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 106-98-9 im European chemical Substances Information System ESIS

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