2-Methylundecanal
Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylundecanal
Allgemeines
Name 2-Methylundecanal
Andere Namen
  • (RS)-2-Methylundecanal
  • (R)-2-Methylundecanal
  • (S)-2-Methylundecanal
  • rac-2-Methylundecanal
  • (±)-2-Methylundecanal
  • (+)-2-Methylundecanal
  • (–)-2-Methylundecanal
Summenformel C12H24O
CAS-Nummer 110-41-8
PubChem 61031
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Siedepunkt

171 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,432 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methylundecanal ist eine chemische Verbindung, die als erster vollsynthetischer Duftstoff 1921 in Chanel Nº 5 als Kopfnote bekannt wurde. Er kommt natürlich in der Schale der Kumquat-Frucht vor. Die Verbindung riecht krautartig, nach Orange und Ambra.[3] In hoher Verdünnung riecht es nach Honig und Nüssen. Die Verbindung ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethern und Ethanol löslich ist.[4] Es wird als Duftstoff in Seifen, Reinigungsmitteln und Parfüms verwendet.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften und Gewinnung

2-Methylundecanal gehört zur Gruppe der aliphatischen Aldehyde.

Die Verbindung wurde zuerst von Georges Darzens im Jahre 1904 aus Methyl-Nonylketon und Chloressigsäure mittels der Darzens-Reaktion synthetisiert.[5] Die Syntheseroute ist auch noch heute gebräuchlich.

Industriell werden zwei Synthesewege beschritten. Die eine Synthese erfolgt dabei über die Reaktion von Methyl-Nonylketon und Alkylchloracetat unter Verseifung und Decarboxylierung.[6][7]

\mathrm{CH_3(CH_2)8C(O)CH_3 + ClCH_2CO_2CH_3 \longrightarrow CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)OCH(CO_2R) + HCl}
\mathrm{CH_3(CH_2)_8CCH_3OCCO_2CH_3 + H_2O \longrightarrow CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)CHO + CO_2 + ROH}

Die zweite Methode beginnt mit der Umwandlung von Undecanal mit Formaldehyd in Gegenwart einer Base gefolgt von einer Hydrierung. Das Ausgangsmaterial Undecanal ist aus 1-Decen über Hydroformylierung zugänglich.

\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH_2=CH_2 + H_2 + CO \longrightarrow CH_3(CH_2)_{10}CHO}
\mathrm{CH_3(CH_2)_{10}CHO + HCHO \longrightarrow CH_3(CH_2)_8C(CH_2)CHO + H_2O}
\mathrm{CH_3(CH_2)_8C(CH_2)CHO + H_2 \longrightarrow CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)CHO}

Stereoisomerie

2-Methylundecanal enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, (R)-2-Methylundecanal (oben) und (S)-2-Methylundecanal (unten):

2-Methylundecanal Structural Formulae of both Enantiomers.png

Die Enantiomere sind mittels Enders-Reagenz (SAMP/RAMP-Methode) gezielt herstellbar.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1000411.html.
  2. a b c Datenblatt 2-Methylundecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2010.
  3. Molecule of the Month: Chanel No 5 and 2-methylundecanal.
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition, S. 3-378, CRC Press 2009.
  5. Comptes Rendus Hebdomadaires des seances de l'Academie des Sciences.
  6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th edition, Hoboken: John Wiley & Sons Inc. 2009l.
  7. Common fragrance and flavor materials, von Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer. books.google.de. Abgerufen am 21. Mai 2009.
  8. The SAMP/RAMP-hydrazone methodology in asymmetric synthesis, von D. Enders et.al.. www.chemie.uni-wuppertal.de. Abgerufen am 21. Mai 2009.

Literatur

  • John Emsley: Parfum, Portwein, PVC… Chemie im Alltag, 1. Auflage, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30789-0.

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