2-NT
Nitrotoluole
Name 2-Nitrotoluol 3-Nitrotoluol 4-Nitrotoluol
Andere Namen o-Nitrotoluol,
2-Nitro-1-methylbenzol,
ONT, 2-NT
m-Nitrotoluol,
3-Nitro-1-methylbenzol
 
p-Nitrotoluol,
4-Nitro-1-methylbenzol
 
Strukturformel
CAS-Nummer 88-72-2 99-08-1 99-99-0
PubChem 6944 7422 7473
Summenformel C7H7NO2
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbe aromatisch bittermandelartig riechende Flüssigkeiten kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt -4,1 °C[1] 16,1 °C[2] 52 °C[3]
Siedepunkt 222 °C[1] 232 °C[2] 238 °C[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
Giftig
Giftig
(T)
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 45-46-22-62-51/53 23/24/25-33 23/24/25-33-51/53
S-Sätze 53-45-61 28-36/37-45 (1/2)-28-37-45-61
WGK 3[1] 2[2] 2[3]

Die Nitrotoluole sind aromatische Verbindungen mit einer Methylgruppe (–CH3) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten am Benzolring. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Das Stoffgemisch entsteht bei der Nitrierung von Toluol, wobei der Anteil des 3-Nitrotoluols aufgrund der dirigierenden Eigenschaften der Methylgruppe jedoch gering ist. Nitrotoluole treten als Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung auf und können dementsprechend häufig als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Nitrierung von Toluol zu Nitrotoluol

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Toluol mit Salpetersäure ist der +I-Effekt der Methylgruppe für die Direktion des Zweitsubstituenten ausschlaggebend. Als Hauptprodukte entstehen 2-Nitrotoluol (ortho) mit 65 % und 4-Nitrotoluol (para) mit 30 %, 3-Nitrotoluol (meta) dagegen nur zu 5 %.[4]

Das 3-Nitrotoluol ist aus 3-Nitro-4-aminotoluol zugänglich, indem man die Aminogruppe diazotiert und das entstandene Diazoniumsalz reduktiv mit Ethanol umsetzt (Dediazonierung).[5]

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Nitrotoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Die Nitrotoluole sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Toluidinen, bei der organischen Synthese von Pestiziden, Arznei-, Farb- und Kunststoffen. 2- und 4-Nitrotoluol sind Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung, sie werden zunächst zu 2,4-Dinitrotoluol weiternitriert. Man findet sie in Gesteins- und Bergbausprengstoffen.[6] 2-Nitrotoluol wird außerdem Plastiksprengstoffen als Markierungsstoff zugesetzt.

Generell sind die Nitrobenzoesäuren aus den Nitrotoluolen durch Oxidation der Methylgruppe zugänglich. So wird z. B. 4-Nitrotoluol durch Natriumdichromat in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur 4-Nitrobenzoesäure oxidiert.[7]

Darstellung von 4-Nitrobenzoesäure

Sicherheitshinweise

Die Nitrotoluole können explosive Dämpfe bilden, greifen Gummi und Kunststoffe an und sind krebserregend.

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu 2-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu 3-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu 4-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 456.
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 415 (1941).
  6. http://www.umwelt.sachsen.de/lfug/Salfaweb/salfaweb-nt/berichte/FuE_Stv/Stv-2-Nitrot.html.
  7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 392 (1941).

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • NT Vulpeculae — Constelación Vulpecula Ascensión recta α 20h 01min 06,1s Declinación δ +27º 45’ 13’’ Distancia …   Wikipedia Español

  • 2-Nitrotoluol — Nitrotoluole Name 2 Nitrotoluol 3 Nitrotoluol 4 Nitrotoluol Andere Namen o Nitrotoluol, 2 Nitro 1 methylbenzol, ONT, 2 NT m Nitrotoluol, 3 Nitro 1 methylbenzol   p Nitrotoluol, 4 Nitro 1 methylbenzol   Strukturformel …   Deutsch Wikipedia

  • NT Indigenous Music Awards — are part of the Darwin Festival and are run by Music NT in association with the Northern Territory Government’s Indigenous Arts Development Unit. Contents 1 Awards 1.1 2004 1.2 2005 1.3 2006 …   Wikipedia

  • NT plus — GmbH Rechtsform GmbH Gründung 1990 Auflösung 1. November 2010 …   Deutsch Wikipedia

  • NT — may refer to: Contents 1 Places and geographical terms 2 Organisations, corporations and products 3 IT and Online communication 4 Psychology …   Wikipedia

  • NT lan manager — NTLM (NT Lan Manager) est un protocole d identification utilisé dans diverses implémentations des protocoles réseau Microsoft et supporté par le « NTLMSSP » (Fournisseur de support de sécurité NT LM). À l origine utilisé pour une… …   Wikipédia en Français

  • Nt — Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom. {{{image}}}   Sigles d une seule lettre > Sigles de deux lettres   Sigles de trois lettres …   Wikipédia en Français

  • NT (cassette) — NT cassette Player Comparison with other memory cards …   Wikipedia

  • NT Card — is a brand name for a memory card which is used by C Map company for their line of electronic nautical charts. It s unknown what the generic name for these cartridges is. It is a unique package measuring 24 x 34 x 2.5mm which may be inserted… …   Wikipedia

  • NT — abbrev. 1. New Testament 2. Northern Territory 3. Northwest Territories 4. Football nose tackle: sometimes written nt …   English World dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”