2-Nitrobenzylalkohol
Nitrobenzylalkohole
Name 2-Nitrobenzylalkohol 3-Nitrobenzylalkohol 4-Nitrobenzylalkohol
Andere Namen o-Nitrobenzylalkohol m-Nitrobenzylalkohol p-Nitrobenzylalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer 612-25-9 619-25-0 619-73-8
PubChem 11923 69267 69275
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung Feststoffe
Schmelzpunkt 69–72 °C[1] 30–32 °C[2] 92–94 °C[3]
Siedepunkt 270 °C[4][1] 175–180 °C (3 mmHg)[4][2] 185 °C (12 mmHg)[4][3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze
S-Sätze 22-24/25 keine S-Sätze keine S-Sätze

Die Nitrobenzylalkohole bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitrobenzylalkohol.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH4) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden.[5] Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich.[6] Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Eigenschaften

Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als "3-NBA" abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment[7] und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation[8][9].

Einzelnachweise

  1. a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 22. Januar 2009.
  2. a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 22. Januar 2009.
  3. a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 22. Januar 2009.
  4. a b c CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".
  6. Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol.
  7. J. Meili, J. Seibl: "A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis", in: Organic Mass Spectrometry 1984, 19 (11), 581–582; doi:10.1002/oms.1210191111.
  8. Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: "Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins", in: Anal. Chem. 1991, 63 (5), 450–453; doi:10.1021/ac00005a012.
  9. T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: "Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins", in: Organic Mass Spectrometry 1992, 27 (1), 53–56; doi:10.1002/oms.1210270114.

Siehe auch


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