2-Nitrotoluol
Nitrotoluole
Name 2-Nitrotoluol 3-Nitrotoluol 4-Nitrotoluol
Andere Namen o-Nitrotoluol,
2-Nitro-1-methylbenzol,
ONT, 2-NT
m-Nitrotoluol,
3-Nitro-1-methylbenzol
 
p-Nitrotoluol,
4-Nitro-1-methylbenzol
 
Strukturformel
CAS-Nummer 88-72-2 99-08-1 99-99-0
PubChem 6944 7422 7473
Summenformel C7H7NO2
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbe aromatisch bittermandelartig riechende Flüssigkeiten kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt -4,1 °C[1] 16,1 °C[2] 52 °C[3]
Siedepunkt 222 °C[1] 232 °C[2] 238 °C[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
Giftig
Giftig
(T)
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 45-46-22-62-51/53 23/24/25-33 23/24/25-33-51/53
S-Sätze 53-45-61 28-36/37-45 (1/2)-28-37-45-61
WGK 3[1] 2[2] 2[3]

Die Nitrotoluole sind aromatische Verbindungen mit einer Methylgruppe (–CH3) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten am Benzolring. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Das Stoffgemisch entsteht bei der Nitrierung von Toluol, wobei der Anteil des 3-Nitrotoluols aufgrund der dirigierenden Eigenschaften der Methylgruppe jedoch gering ist. Nitrotoluole treten als Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung auf und können dementsprechend häufig als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Nitrierung von Toluol zu Nitrotoluol

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Toluol mit Salpetersäure ist der +I-Effekt der Methylgruppe für die Direktion des Zweitsubstituenten ausschlaggebend. Als Hauptprodukte entstehen 2-Nitrotoluol (ortho) mit 65 % und 4-Nitrotoluol (para) mit 30 %, 3-Nitrotoluol (meta) dagegen nur zu 5 %.[4]

Das 3-Nitrotoluol ist aus 3-Nitro-4-aminotoluol zugänglich, indem man die Aminogruppe diazotiert und das entstandene Diazoniumsalz reduktiv mit Ethanol umsetzt (Dediazonierung).[5]

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Nitrotoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Die Nitrotoluole sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Toluidinen, bei der organischen Synthese von Pestiziden, Arznei-, Farb- und Kunststoffen. 2- und 4-Nitrotoluol sind Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung, sie werden zunächst zu 2,4-Dinitrotoluol weiternitriert. Man findet sie in Gesteins- und Bergbausprengstoffen.[6] 2-Nitrotoluol wird außerdem Plastiksprengstoffen als Markierungsstoff zugesetzt.

Generell sind die Nitrobenzoesäuren aus den Nitrotoluolen durch Oxidation der Methylgruppe zugänglich. So wird z. B. 4-Nitrotoluol durch Natriumdichromat in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur 4-Nitrobenzoesäure oxidiert.[7]

Darstellung von 4-Nitrobenzoesäure

Sicherheitshinweise

Die Nitrotoluole können explosive Dämpfe bilden, greifen Gummi und Kunststoffe an und sind krebserregend.

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu 2-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu 3-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu 4-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 456.
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 415 (1941).
  6. http://www.umwelt.sachsen.de/lfug/Salfaweb/salfaweb-nt/berichte/FuE_Stv/Stv-2-Nitrot.html.
  7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 392 (1941).

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 2-NT — Nitrotoluole Name 2 Nitrotoluol 3 Nitrotoluol 4 Nitrotoluol Andere Namen o Nitrotoluol, 2 Nitro 1 methylbenzol, ONT, 2 NT m Nitrotoluol, 3 Nitro 1 methylbenzol   p Nitrotoluol, 4 Nitro 1 methylbenzol   Strukturformel …   Deutsch Wikipedia

  • Nitrotoluol — Nitrotoluole Name 2 Nitrotoluol 3 Nitrotoluol 4 Nitrotoluol Andere Namen o Nitrotoluol, 2 Nitro 1 methylbenzol, ONT, 2 NT m Nitrotoluol, 3 Nitro 1 methylbenzol   p Nitrotoluol, 4 Nitro 1 methylbenzol   Strukturformel …   Deutsch Wikipedia

  • 2-Nitrobenzaldehyd — Nitrobenzaldehyde Name 2 Nitrobenzaldehyd 3 Nitrobenzaldehyd 4 Nitrobenzaldehyd Andere Namen o Nitrobenzaldehyd m Nitrobenzaldehyd p Nitrobenzaldehyd Strukturformel …   Deutsch Wikipedia

  • 2-Nitrobenzylchlorid — Nitrobenzylchloride Name 2 Nitrobenzylchlorid 3 Nitrobenzylchlorid 4 Nitrobenzylchlorid Andere Namen o Nitrobenzylchlorid α Chlor 2 nitrotoluol m Nitrobenzylchlorid α Chlor 3 nitrotoluol p Nitrobenzylchlorid α Chlor 4 nitrotoluol Strukturformel …   Deutsch Wikipedia

  • 2-Amino-benzoesäure — Strukturformel Allgemeines Name Anthranilsäure Andere Namen 2 Ami …   Deutsch Wikipedia

  • 2-Aminobenzoesäure — Strukturformel Allgemeines Name Anthranilsäure Andere Namen 2 Ami …   Deutsch Wikipedia

  • 2-Aminobenzolcarbonsäure — Strukturformel Allgemeines Name Anthranilsäure Andere Namen 2 Ami …   Deutsch Wikipedia

  • 2-Carboxyanilin — Strukturformel Allgemeines Name Anthranilsäure Andere Namen 2 Ami …   Deutsch Wikipedia

  • 2,4,6-Trinitrotoluol — Strukturformel Allgemeines Name Trinitrotoluol Andere Namen 2 Methyl 1,3,5 t …   Deutsch Wikipedia

  • 2-Nitrobenzoesäure — Nitrobenzoesäuren Name 2 Nitrobenzoesäure 3 Nitrobenzoesäure 4 Nitrobenzoesäure Andere Namen o Nitrobenzoesäure m Nitrobenzoesäure p Nitrobenzoesäure Strukturformel …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”