2-Pentanol

Pentanole (auch Amylalkohole) sind Alkohole mit einer Hydroxylgruppe (–OH) und der allgemeinen Summenformel C5H12O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole (allgemeine CAS-Nr.: 30899-19-5) haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf die festen tert-Pentanol (2-Methyl-butan-2-ol) und neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten. Einige Pentanole wie Pentan-1-ol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Pentylacetaten (Essigsäureamylestern), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden.

So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.

Struktur und Eigenschaften

Pentanole
Name Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol 2-Methyl-butan-1-ol
Andere Name 1-Pentanol,
n-Pentanol,
n-Amylalkohol,
Pentylalkohol
2-Pentanol,
sec-Amylalkohol,
2-Pentylalkohol
 
3-Pentanol,
3-Amylalkohol,
3-Pentylalkohol
 
2-Methyl-1-butanol,
2-Methylbutylalkohol
 
 
Strukturformel
(chiral)

(chiral)
CAS-Nummer 71-41-0 6032-29-7 584-02-1 137-32-6
PubChem 6276 22386 11428 8723
Summenformel C5H12O
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Dichte 0,81 g/cm3 0,81 g/cm3 0,82 g/cm3 0,82 g/cm3
Schmelzpunkt −79 °C −50 °C -69 °C [1] −70 °C
Siedepunkt 137,3 °C 119 °C 115,5 °C 129 °C
Löslichkeit in Wasser 27 g/l (20°C) [2] 135 g/l (20°C) [3] 55 g/l [4] 36 g/l (20°C) [5]
Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze: R: 10-20-37-66 [6]
S: (2)-46
Pentanole (Fortsetzung)
Name 2-Methyl-butan-2-ol 3-Methyl-butan-1-ol 3-Methyl-butan-2-ol 2,2-Dimethyl-propan-1-ol
Andere Namen 2-Methyl-2-butanol,
tert-Pentanol,
tert-Pentylalkohol
3-Methyl-1-butanol,
Isopentylalkohol,
iso-Amylalkohol,
Isoamylalkohol
Isopentanol
3-Methyl-2-butanol,
sec-Isoamylalkohol,
2-Isopentanol
2,2-Dimethyl-1-propanol,
neo-Pentanol,
Neopentylalkohol
Strukturformel
(chiral)
CAS-Nummer 75-85-4 123-51-3 598-75-4 75-84-3
PubChem 6405 31260 11732 6404
Summenformel C5H12O
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten farbloser Feststoff
Dichte 0,81 g/cm3 0,81 g/cm3 0,82 g/cm3 0,81 g/cm3
Schmelzpunkt −8 °C −117 °C −117 °C 52 °C
Siedepunkt 102 °C 131 °C 112 °C 113 °C
Löslichkeit in Wasser 118 g/l (20°C) [7] 30 g/l (20°C) [8] 28 g/l (20°C) [9]
Gefahrstoffkennzeichnung

F
Leichtent-
zündlich

Xn
Gesundheits-
schädlich

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze: R: 11-20-37/38 [10]
S: (2)-46
R: 10-20-37-66 [6]
S: (2)-46

Quellen

  1. Pentan-3-ol bei ChemIDplus
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 6032-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 584-02-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 137-32-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
  6. a b Eintrag zu CAS-Nr. 30899-19-5 im European chemical Substances Information System ESIS
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 123-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
  9. Eintrag zu CAS-Nr. 7598-75-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
  10. Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 im European chemical Substances Information System ESIS

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