2-Phenylethylalkohol
Strukturformel
2-Phenylethanol
Allgemeines
Name 2-Phenylethanol
Andere Namen
  • Phenethylalkohol
  • 2-Phenylethylalkohol
  • b-Phenylethylalkohol
  • Benzylcarbinol
  • Phen-ethanol
  • engl.: Phenethyl alcohol
  • 2-Phenylethyl alcohol
  • beta-Phenylethyl alcohol
  • Benzyl carbinol
  • beta-Hydroxyethylbenzene
Summenformel C8H10O
CAS-Nummer 60-12-8
Kurzbeschreibung klare, farblose Flüssigkeit mit rosenartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 122,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g/cm3[1]

Schmelzpunkt

-27 °C[1]

Siedepunkt

220 °C[1]

Dampfdruck

8 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 24
MAK

nicht festgelegt

LD50

0,5 bis 5 g·kg−1 (Mensch, geschätzt) [1]

WGK 1 - schwach wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Rosen und Geranien.

Gewinnung und Darstellung

Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch

Eigenschaften

2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.[2] Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.

Verwendung

Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v.a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.

Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.

Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störung des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 60-12-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. H. Hager, F.v. Bruchhausen, P. Surmann, E. Nürnberg: Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis, S. 171, Springer Verlag, 1999, ISBN 3540526412

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