Hyperizin

Dieser Artikel oder Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (Literatur, Webseiten oder Einzelnachweisen) versehen. Die fraglichen Angaben werden daher möglicherweise demnächst gelöscht. Hilf Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfügst. Bitte entferne erst danach diese Warnmarkierung.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hypericin
Andere Namen	IUPAC: 1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy- 10,11-dimethylphenanthro[1,10,9,8-opqra] perylen-7,14-dion
Summenformel	C30H16O8
CAS-Nummer	548-04-9
PubChem	5281051
ATC-Code	N06AX99
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidepressivum
Fertigpräparate	Hyperiforce® (CH) Hyperval® (CH) ReBalance® (CH) Remifemin® (D) Remotiv® (CH) Psychotonin® (A)
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	504,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	320 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in 1 M Natronlauge (10 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 22-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hypericin ist ein rotes Anthrachinon-Derivat und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der Johanniskräuter, insbesondere des Echten Johanniskrauts. Hypericin wird als Arzneistoff, hauptsächlich als Antidepressivum verwendet. Als Nebenwirkungen der Einnahme wurden fototoxische Reaktionen der Haut, der Augenlinse, und der Retina festgestellt; Letzteres kann zur Makuladegeneration führen.^[3]

Anwendung

Der Arzneistoff kann zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Depressionen eingesetzt werden. Hypericin scheint die Dopamin-β-Hydroxylase zu hemmen, wodurch weniger Dopamin zu Noradrenalin umgewandelt wird. Dies bewirkt, dass die Agitiertheit abnimmt und die Entspannung gefördert wird.

Nebenwirkungen

Das große chromophorartige System des Moleküls bedeutet, dass es im Körper eine fototoxische Reaktion hervorrufen kann, wenn der Stoff (häufig als „natürliches“ Antidepressivum in Form von Johanniskrautprodukten benutzt) in Übermengen oder mit anderen Sensitizern (Synergismus!) eingenommen wird, da Hypericin die Fotoempfindlichkeit des Körpers erhöht. Nach äußerlicher Anwendung von Hypericin (Bäder/Fußbäder mit Johanniskraut) kann bei Sonnenexposition ein Ödem auftreten.

Hypericin führt zu einer Aktivierung von Cytochrom P450 in der Leber. Dies fördert wiederum den schnelleren Abbau von Kontrazeptiva. Dadurch wird die Wirksamkeit der Antibabypille vermindert.

Weitere Anwendungen

Da Hypericin sich vorzugsweise an krebsartigem Gewebe sammelt, wird es auch als Indikator für Krebszellen eingesetzt.

Im Forschungsbereich der fotodynamischen Therapie wird Hypericin außerdem als Indikator eingesetzt. Der Patient wird dabei mit einem spezifischen Lichtspektrum bestrahlt, welches mit Hilfe von Lampen oder eines Lasers erzeugt wird. Dieses führt zu einer Reaktion der Haut aufgrund der höheren Licht-/Photoempfindlichekeit. Das Ergebnis kann wiederum für weitere therapeutische Maßnahme benutzt werden.

Literatur

• H. Brockmann, F. Kluge, H. Muxfeldt: Totalsynthese des Hypericins, Chem. Ber. 1957, 2302–2318, Göttingen 1957
• A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: Hypericin – The Facts About a Controversial Agent, Current Pharmaceutical Design, 2005, 233–253, Oak Park, Bussum 2005, ISSN 1381-6128/05
• H. Falk: Vom Photosensibilisator Hypericin zum Photorezeptor Stentorin – die Chemie der Phenanthroperylenchinone, Angew. Chemie 1999, 111, 3306–3326
• M. Waser, H. Falk: Towards Second Generation Hypericin Based Photosensitizers for Photodynamic Therapy, 2007, 11, 547–558

Quellennachweise

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
3. ↑ A. R. Wielgus et al.: Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John’s wort. Photochem Phytobiol. 83/3/2007. S. 706–13. PMID 17576381

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!