Hämatoporphyrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hämatoporphyrin
Andere Namen	Hämatoporphyrin IX 7,12-Bis(1-hydroxyethyl)- 2,8,13,17-tetramethyl- 21H,23H-porphin- 2,18-dipropionsäure
Summenformel	C34H38N4O6
CAS-Nummer	14459-29-1
PubChem	11103
Kurzbeschreibung	violettes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	598,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–173 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
LD50	307 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin, (engl.: Hematoporphyrin) entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,^[3] Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.

Eigenschaften

Hämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus 4 Stereoisomeren.^[3]

Verwendung

• Nachweis von Blut im Stuhl (Hämatoporphyrin-Test, Guajak-Test)
• Photosensibilierung von Tumoren (Photodynamische Therapie - PDT)
• Antidepressivum seit den 1920er Jahren

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Hematoporphyrin, ≥55% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b} Hämatoporphyrin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.