Ifosfamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ifosfamid
Andere Namen	IUPAC: (RS)-3-(2-Chlorethyl)- 2-[(2-chlorethyl)amino]- 2H-1,3,2-oxazaphosphinan-2-oxid Latein: Ifosfamidum
Summenformel	C7H15Cl2N2O2P
CAS-Nummer	3778-73-2
PubChem	3690
ATC-Code	L01AA06
DrugBank	DB01181
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, feines, kristallines, hygroskopisches Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum, Stickstofflost
Wirkmechanismus	Alkylierung
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	261,09 g·mol−1
Schmelzpunkt	39–41 °C [2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (3,78 g·l−1 bei 25 °C) [3] leicht löslich in Dichlormethan [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] T Giftig R- und S-Sätze R: 25-36 S: 26-45
LD50	143 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ifosfamid (Handelsname Holoxan^®) gehört zu der Gruppe der Stickstoff-Lost-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Die Substanz wird für die Behandlung von Krebserkrankungen im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von Cyclophosphamid und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.

Wirksamkeit

Krebserkrankungen

Ifosfamid wird bei einer Reihe von bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) als Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt der Einsatz in Kombination mit anderen Zytostatika.

Erwachsene

• Weichteilsarkome
• Osteosarkom - IP (Ifosfamid, Cisplatin)
• Non-Hodgkin-Lymphom
• Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)

Kinder und Jugendliche

• Weichteilsarkome wie Rhabdomyosarkom, Leiomyosarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
• Non-Hodgkin-Lymphom
• Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
• Keimzelltumor - PEI (Cisplatin, Etoposid, Ifosfamid)
• Osteosarkom - PAIM (Cisplatin, Adriamycin, Ifosfamid, MTX)

Nebenwirkungen

Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl (dosislimitierende Knochenmarkdepression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Risiko für die Entwicklung von Zweitneoplasien, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht. Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Ifosfamid zu einer hämorrhagischen Zystitis kommen. Dagegen wird ein Antidot parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: MESNA (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).

Impfungen mit Totimpfstoffen sind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen immunsuppressiver und zytostatischer Wirkung nicht wirksam.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

• Schwangerschaft. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollte ein ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
• Impfungen mit Lebendimpfstoffen. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.3, 2008.
2. ↑ Maryadele J. ONeil; Merck & Co., Inc. (Hrsg.): The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14 Auflage. Elsevier, Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1. 
3. ↑ ^{a b} Ifosfamid bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ifosfamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.

Weblinks

• Monograph Ifosfamid British Columbia Cancer Agency Frei zugänglich. Stand nicht identifizierbar.

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