Alupent
Strukturformel

(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)

Allgemeines
Freiname Orciprenalin
Andere Namen
  • Metaproterenol
  • IUPAC: (RS)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl) -2-isopropylaminoethanol
  • Latein: Orciprenalinum
Summenformel C11H17NO3
CAS-Nummer
  • 586-06-1
  • 5874-97-5 (Sulfat 2:1)
PubChem 4086
ATC-Code
DrugBank DB00816
Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Sympathomimetika

Fertigpräparate

Alupent® (A, D)

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 211,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

100 °C [2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 52/53
S: 61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK

0,015 mg·m−3 [1]

LD50

3370 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orciprenalin ist ein β-Sympathomimetikum. Es ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Orciprenalin kann die Herzfrequenz stark steigern. Es wirkt ähnlich wie das Adrenalin, ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird meist als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag (Bradykardie) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt. Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist Alupent®.

Inhaltsverzeichnis

Darreichungsform

Früher gab es auch Orciprenalin-Tabletten, mittlerweile ist nur noch die intravenöse Darreichung verfügbar. Die 1 ml Ampulle enthält 0,5 mg Orciprenalinsulfat. Es gibt auch eine Ampulle Alupent® Infusionslösungskonzentrat. Diese enthält in der 10 ml Ampulle 5 mg Orciprenalinsulfat, so dass dieses Konzentrat nur verdünnt im Perfusor gegeben werden darf.

Wirkungseintritt und -dauer

  • Wirkungseintritt: unter 1 min
  • Wirkungsdauer: 2–5 min

Wirkung

Orciprenalin ist ein Sympathomimetikum.

  • Der Herzschlag wird beschleunigt. Es wirkt:
  1. positiv inotrop
  2. positiv chronotrop
  3. positiv dromotrop

Anwendungen

In der Kardiologie und Notfallmedizin wird Orciprenalin meist nur noch im Notfall bei bradykarden Herzrhythmusstörungen verwendet, um die Zeit bis zur endgültigen Herzschrittmachertherapie zu überbrücken. Es wird auch als Gegenmittel (Antidot) bei relativer und absoluter Überdosierung von Betablockern genutzt. Die frühere Anwendung als Asthmamittel ist wegen der Verfügbarkeit selektiverer Antiasthmatika aufgegeben worden.

Anwendung tabellarisch:

  • Bradykardie (atropinresistent)
  • Absolute Bradyarrhythmie
  • Adam-Stokes-Syndrom bei Herzstillstand oder AV-Block
  • Intoxikation mit Beta-Blockern
  • Asthma
  • Dopingmittel(Radsport)

Gegenanzeigen

Bei folgenden Krankheiten ist Orciprenalin nicht oder nur mit großer Vorsicht anzuwenden:

Nebenwirkungen

Unter Orciprenalin kann es zu einer starken Beschleunigung des Herzschlages und zur Extrasystolie kommen. Ob eine Vasodilatation mit Blutdruckabfall oder eine Blutdrucksteigerung durch die Frequenzsteigerung auftritt, ist im Einzelfall nicht vorherzusehen und durch Blutdruckmessungen zu kontrollieren. Im Extremfall kann man mit dem Stoff auch Kammerflimmern auslösen. Durch die Herzfrequenzerhöhung kann man einen Angina pectoris-Anfall auslösen. Es kann zu einer allergische Reaktion an der Haut mit Juckreiz, Exanthem, Purpura und Gesichtsödem kommen. An den Muskeln kann ein feinschlägiger Tremor auftreten. Psychisch kann es zu einem Unruhegefühl kommen. Es kann bei hoher Dosis zu einem Blutzuckeranstieg kommen. Vereinzelt kommt es zu Beklemmungen, Schlafstörungen und Übelkeit.

Wechselwirkungen

Alle anderen Sympathomimetika und betamimetischen Asthmamittel werden durch Orcipernalin in ihrer Wirkung und ihren Nebenwirkungen verstärkt. Bei gleichzeitiger Gabe von Diuretika und Digitalis können vermehrt Extrasystolen und andere Herzrhythmusstörungen auftreten.

Einzelnachweise

  1. a b c d Safety Data Sheet for ORCIPRENALINE SULPHATE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 27. Juli 2008
  2. a b Orciprenalin bei ChemIDplus


Gesundheitshinweis
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