- Indometacin
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Strukturformel Allgemeines Freiname Indometacin Andere Namen - Indomethazin
- Indometazin
- 2-[1-(4-Chlorbenzoyl)- 5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl] essigsäure
Summenformel C19H16ClNO4 CAS-Nummer 53-86-1 PubChem 3715 ATC-Code DrugBank APRD00109 Kurzbeschreibung schwach beige, polymorphe Kristalle[1]
Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Verschreibungspflichtig: ja (außer cutane Anwendung in 1%iger Lösung)
Eigenschaften Molare Masse 357,79 g·mol−1 Schmelzpunkt pKs-Wert 4,5[1]
Löslichkeit - in Wasser schwer löslich (8,4±0,2 mg·l-1 (pH 4,5)[2])
- löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Rizinusöl[1]
Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze H: 300 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
T+
Sehr giftigR- und S-Sätze R: 28-42/43-63 S: 36/37/39-45 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Indometacin ist ein Analgetikum aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika.
Indometacin wird vorwiegend zur symptomatischen Therapie bei rheumatischen Erkrankungen (beispielsweise Rheumatoide Arthritis, Morbus Bechterew), zur Behandlung der episodischen und chronischen paroxysmalen Hemikranie, der Hemicrania continua, zur Prophylaxe gegen periartikuläre Ossifikation (PAO) bei Hüftgelenksoperationen sowie beim akuten Gichtanfall angewendet. Dabei entsprechen sich 50 mg Indometacin und 600 mg Acetylsalicylsäure in ihrer Wirkungsstärke.
Indometacin ist ein nichtselektiver Inhibitor der Cyclooxygenasen (COX-1 und COX-2).
Bei chronischer Gabe ist eine deutliche Zunahme der Nebenwirkungen, auch auf das zentrale Nervensystem, zu verzeichnen, die zum Absetzen der Substanz zwingen könnte.
Dank seiner hemmenden Wirkung auf die Prostaglandinsynthese wird Indometacin auch sehr erfolgreich zum medikamentösen Verschluss eines persistierenden Ductus arteriosus bei Frühgeborenen eingesetzt.
Als Nebenwirkungen sind bekannt bei 10 bis 30 Prozent der Patienten:
- Magen-Darm-Störungen (Ulzera)
- Kopfschmerzen
- Schwindelgefühle
- psychische Veränderungen
- Übelkeit
- Druckgefühl in der Magengegend
- Appetitlosigkeit
Durch Gabe von Zäpfchen können die gastrointestinalen Beschwerden verringert werden.
Kombinatorische Wechselwirkungen bestehen zwischen Indometacin und Probenecid als Erhöhung der Indometacinwirkung sowie mit Glukagon.
Die mittlere Plasmahalbwertszeit wird auf etwa 4,5 Stunden geschätzt, wobei sowohl renal als auch biliär ausgeschieden wird.[5]
Die maximale Serumkonzentration wird nach ein bis zwei Stunden erreicht.
Indometacin ist Mittel der Wahl beim akuten Gichtanfall.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
- ↑ a b Datenblatt Indomethacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
- ↑ Eintrag zu Indometacin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.
- ↑ Karow/Lang, Pharmakologie und Toxykologie, 17. Auflage (2009)
Handelsnamen
Elmetacin (CH), Indocid (CH), Indoclir (D), Indocollyre (A), Indophtal (CH), Indo-paed (D), Indo Top (D), Indomet Schmerzspray (D), Luiflex (A), Rheubalmin Indo Spray (D), Vonum (A), diverse Generika (D, CH)
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