Ambroxol
Strukturformel
Strukturformel von Ambroxol
Allgemeines
Freiname Ambroxol
Andere Namen

trans-4-(2-Amino-3,5-dibrombenzylamino)-cyclohexanol

Summenformel
  • C13H18Br2N2O (Ambroxol)
  • C13H18Br2N2O·HCl (Ambroxol·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 18683-91-5 (Ambroxol)
  • 23828-92-4 (Ambroxol·Hydrochlorid)
PubChem 2132
ATC-Code

R05CB06

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Expektorans, Lokalanästhetikum

Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 378,10 g·mol−1
Schmelzpunkt

233−234,5 °C (Zersetzung) (Ambroxol·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

2720 mg·kg−1 (Maus, oral, als Hydrochlorid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ambroxol ist ein Arzneistoff hauptsächlich zur Behandlung von festsitzendem Husten.

Pharmakologisch gehört Ambroxol zu den Hustenlösern (Expektorantien), die in der Therapie akuter und chronischer Erkrankungen der unteren Atemwege, die mit einer Störung von Schleimbildung und -transport einhergehen, verwendet werden. Außerdem kann Ambroxol zur Behandlung von akuten Halsschmerzen angewendet werden.

Ambroxol ist ein Metabolit des Bromhexin.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologische Eigenschaften

Schleimlösende Wirkung

Ambroxol aktiviert Enzyme (Zerkleinerung der langen Schleimketten) und bewirkt eine Verflüssigung festsitzenden Bronchialschleims. Es regt ferner in den Bronchien die Bewegung der Flimmerhärchen an und erhöht in den Lungenbläschen (Alveolen) die körpereigene Bildung von Surfactant (Phospholipidschicht, die die Oberflächenspannung der Alveolen reguliert und vor dem Festsetzen von Keimen und Fremdpartikeln schützt). Es fördert somit die Bildung und den Abtransport von oberflächenaktivem Sekret im Alveolar- und Bronchialbereich.

Schmerzlindernde Wirkung

Ambroxolhaltige Halsschmerztabletten sollen lokal schmerzlindernd auf die Schleimhaut des Mundes und des Rachens wirken. Diese Wirkung ist jedoch gering und die Studienlage ist umstritten, so dass von manchen Autoren die alternative Verwendung von Pfefferminz- oder Eukalyptushaltigen Bonbons empfohlen wird.[4] Aus in vitro-Untersuchungen wurde abgeleitet, dass die lokalanästhetische Wirkung von Ambroxol wahrscheinlich auf einer Blockade neuronaler spannungsaktivierter Natriumkanäle beruht[5][6] Diese Untersuchungen zeigten jedoch auch, dass Ambroxol kaum auf akute Schmerzen wirkt. Bei chronischen und neuropathischen Schmerzen hat intravenös verabreichtes Ambroxol dagegen vermutlich eine ausgeprägt schmerzstillende Wirkung.[7]

Klinische Angaben

Als Nebenwirkungen werden gelegentlich Überempfindlichkeitsreaktionen, Übelkeit, Bauchschmerzen und Erbrechen beobachtet. Da sehr selten über das Auftreten von schweren Hautreaktionen (Stevens-Johnson-Syndrom, Lyell-Syndrom) in zeitlichem Zusammenhang mit der Anwendung von Ambroxol berichtet wurde, soll bei einem Auftreten von Haut- und Schleimhautveränderungen die Einnahme beendet werden und unverzüglich ärztlicher Rat eingeholt werden.

Ambroxolhaltige schleimlösende Mittel dürfen bei Kindern unter zwei Jahren nur auf ärztlichen Rat hin angewendet werden. Ambroxolhaltige Halsschmerztabletten sollten bei Kindern unter 12 Jahren nicht angewendet werden.

Ambroxol passiert die Plazentaschranke und tritt in die Muttermilch über. Während einer Schwangerschaft und in der Stillzeit wird die Anwendung von Ambroxol nicht empfohlen bzw. sollte nur nach sorgfältiger Nutzen-Risiko-Abwägung eingesetzt werden.

Pharmazeutische Informationen

Zur Anwendung kommt Ambroxol in der Form seines Hydrochlorids. Es gibt verschiedene Darreichungsformen wie beispielsweise Tropfen, Saft, Tabletten, Retardkapseln, Brausetabletten oder Inhalationskonzentrat. Für die Behandlung von Halsschmerzen sind Lutschtabletten verfügbar.

Sonstige Informationen

Von der Dr. Karl Thomae GmbH (heute: Boehringer Ingelheim) 1968 patentiert, ist Ambroxolhydrochlorid mittlerweile in einer Vielzahl von generischen Hustenmitteln erhältlich.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 66, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Ambroxol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  3. Sample Search for Ambroxol in einer Präsentation zur STN-Version von "Pharmaceutical Substances" (englisch).
  4. Ambroxol gegen Halsschmerzen? arznei-telegramm 6/2003.
  5. Weiser and Wilson 2002; Inhibition of tetrodotoxin (TTX)-resistant and TTX-sensitive neuronal Na+ channels by the secretolytic Ambroxol; Mol Pharmacol 62 (3), 433–438.
  6. Leffler et al. 2009; Block of sensory neuronal Na+ channels by the secreolytic ambroxol is associated with an interaction with local anesthetic binding sites; European Journal of Pharmacology; PMID 20044988.
  7. Gaida et al. Ambroxol, a Nav1.8-preferring Na+ channel blocker, effectively suppresses pain symptoms in animal models of chronic, neuropathic and inflammatory pain. Neuropharmacology 49(8) 2005 1220-1227.

Handelsnamen

Monopräparate

Ambrobeta (D), Ambrobene (A), AmbroHexal (D, A), Ambrolan (A), Ambroxol-Ratiopharm (D), Expit (D), Frenopect (D), Larylin Husten-Löser (D), Lindoxyl (D), Lysopain (CH), Mucabrox (CH), Mucoangin (D, A), Mucosan (A), Mucosolvan (D,A,CH), Paediamuc (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Ambrodoxy (D), Ambroxol comp (D), Broncho-Euphyllin (D), Doxy comp (D), Doxy plus (D), Mucospas (A), Spasmo-Mucosolvan (D)

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