Ambroxolhydrochlorid
Strukturformel
Strukturformel von Ambroxol
Allgemeines
Freiname Ambroxol
Andere Namen

trans-4-(2-Amino-3,5-dibrombenzylamino)-cyclohexanol

Summenformel
  • C13H18Br2N2O (Ambroxol)
  • C13H18Br2N2O·HCl (Ambroxol·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 18683-91-5 (Ambroxol)
  • 23828-92-4 (Ambroxol·Hydrochlorid)
PubChem 2132
ATC-Code

R05CB06

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Expektorans, Lokalanästhetikum

Fertigpräparate
  • Ambrobeta® (D)
  • AmbroHEXAl® (D)
  • Ambroxol® (div. Hersteller, D)
  • Expit® (D)
  • frenopect® (D)
  • Larylin Husten-Löser (D)
  • Lindoxyl® (D)
  • Lysopain® (CH)
  • Mucabrox® (CH)
  • Mucoangin® (D)
  • Mucosolvan® (D)
  • Mucosolvon® (CH)
  • Pädiamuc® (D)
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 378,10 g·mol−1
Schmelzpunkt

233−234,5 °C (Zersetzung) (Ambroxol·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

2720 mg·kg−1 (Maus, oral, als Hydrochlorid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambroxol ist ein Arzneistoff, der in der Therapie akuter und chronischer Erkrankungen der unteren Atemwege, die mit einer Störung von Schleimbildung und -transport einhergehen, und zur Linderung akuter Halsschmerzen verwendet wird. Zur Anwendung kommt Ambroxol in der Form seines Hydrochlorids in verschiedenen Darreichungsformen wie beispielsweise Tropfen, Saft, Tabletten, Brausetabletten oder Inhalationskonzentrat. Für die Behandlung von Halsschmerzen sind Lutschtabletten verfügbar.

Ambroxol ist ein Metabolit des Bromhexin.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologische Eigenschaften

Schleimlösende Wirkung

Ambroxol aktiviert Enzyme (Zerkleinerung der langen Schleimketten) und bewirkt eine Verflüssigung festsitzenden Bronchialschleims. Es regt ferner in den Bronchien die Bewegung der Flimmerhärchen an und erhöht in den Lungenbläschen (Alveolen) die körpereigene Bildung von Surfactant (Phospholipidschicht, die die Oberflächenspannung der Alveolen reguliert und vor dem Festsetzen von Keimen und Fremdpartikeln schützt). Es fördert somit die Bildung und den Abtransport von oberflächenaktivem Sekret im Alveolar- und Bronchialbereich.

Lokal schmerzlindernde Wirkung

Ambroxolhaltige Halsschmerztabletten wirken lokal schmerzlindernd auf die Schleimhaut des Mundes und des Rachens. Aus in vitro-Untersuchungen wurde abgeleitet, dass die lokalanästhetische Wirkung von Ambroxol wahrscheinlich auf einer Blockade neuronaler spannungsaktivierter Natriumkanäle beruht (Unterdrückung der Schmerzweiterleitung).

Klinische Angaben

Als Nebenwirkungen werden gelegentlich Überempfindlichkeitsreaktionen, Übelkeit, Bauchschmerzen und Erbrechen beobachtet. Da sehr selten über das Auftreten von schweren Hautreaktionen (Stevens-Johnson-Syndrom, Lyell-Syndrom) in zeitlichem Zusammenhang mit der Anwendung von Ambroxol berichtet wurde, soll bei einem Auftreten von Haut- und Schleimhautveränderungen die Einnahme beendet werden und unverzüglich ärztlicher Rat eingeholt werden.

Ambroxolhaltige schleimlösende Mittel dürfen bei Kindern unter 2 Jahren nur auf ärztlichen Rat hin angewendet werden.

Ambroxolhaltige Halsschmerztabletten sollten bei Kindern unter 12 Jahren nicht angewendet werden.

Ambroxol passiert die Plazentaschranke und tritt in die Muttermilch über. Während einer Schwangerschaft und in der Stillzeit wird die Anwendung von Ambroxol nicht empfohlen, bzw. sollte nur nach sorgfältiger Nutzen-Risiko-Abwägung eingesetzt werden.

Sonstige Informationen

Von der Dr. Karl Thomae GmbH (heute: Boehringer Ingelheim) 1968 patentiert, ist Ambroxolhydrochlorid mittlerweile in einer Vielzahl von generischen Hustenmitteln erhältlich.

Quellen

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 66, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  3. Sample Search for Ambroxol in einer Präsentation zur STN-Version von "Pharmaceutical Substances" (englisch)
Gesundheitshinweis
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