Ameisensäuredimethylamid
Strukturformel
Strukturformel Dimethylformamid
Allgemeines
Name Dimethylformamid
Andere Namen
  • N,N-Dimethylmethanamid
  • N,N-Dimethylformamid
  • Ameisensäuredimethylamid
  • DMF
Summenformel C3H7NO
CAS-Nummer 68-12-2
Kurzbeschreibung farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 73,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

153 °C[1]

Dampfdruck

3,77 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser, Alkohol, Ether

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61-20/21-36
S: 53-45
MAK

15 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid, leitet sich von der Ameisensäure ab und ist ein polares, organisches Lösungsmittel.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Toxizität

Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen. DMF wirkt sich mit größter Wahrscheinlichkeit teratogen auf das ungeborene Kind aus. DMF ist nicht kanzerogen beziehungsweise mutagen im Tierversuch.

Sowohl nach akuter als auch nach chronischer Einwirkung kommt es zu einer Leberzellschädigung. Histologisch zeigen sich mikrovisikuläre Fetteinlagerungen (Fettleber) und Veränderungen des Lebergewebes ohne ausgeprägte Entzündungen.

Herstellung

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Na-Methylat) durchgeführt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + CO \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO}

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + HCOOCH_3 \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO + CH_3OH}

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenprodukte. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu Dimethylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.4.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 68-12-2 im European chemical Substances Information System ESIS

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