Amid-Bindung

Eine Peptidbindung (–NH–CO–) ist eine amidartige Bindung zwischen der Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure. Zwei Aminosäuren können (formal) unter Wasserabspaltung zu einem Dipeptid kondensieren. Bei der Translation wird diese Reaktion von den Ribosomen katalysiert.

Im Beispiel reagieren zwei Moleküle der proteinogenen Aminosäure Alanin zu einem Dipeptid:

Bildung eines Dipeptids aus zwei Molekülen Alanin

Da die Aminogruppe zu schwach nukleophil ist, um direkt mit der Carboxylgruppe ein Amid zu liefern, liegt das Gleichgewicht unter Normbedingungen ganz auf der linken Seite, d. h. das Dipeptid bildet sich nicht spontan und die chemische Reaktion ist endergonisch.

Sowohl bei der Laborsynthese von Peptiden als auch bei der biologischen Synthese von Peptiden und Proteinen müssen die reaktiven Gruppen zuerst aktiviert werden. Dies geschieht durch vorherige Umwandlung in reaktionsfähigere Verbindungen.

Durch mehrfache Kondensation bilden sich Tripeptide, Polypeptide und schließlich Proteine, kettenförmige, aus Aminosäuren aufgebaute Makromoleküle. Polypeptidketten (bzw. Proteinketten) bilden das primäre Strukturelement der Proteine.

Mesomere Grenzstrukturen einer peptidischen Bindung.

Die Röntgenanalyse von Aminosäuren und Dipeptiden zeigt, dass die Amid-Gruppe planar gebaut ist, d. h. alle am Aufbau der Verbindung beteiligten Atome liegen in einer Ebene. Der Diederwinkel (HNCO) liegt daher bei 180° und die Atome können wegen Mesomeriestabilisierung nicht gegeneinander verdreht werden.

Die Bindungslängen sind zwischen Stickstoff und Carbonyl-Kohlenstoff 132 pm, zwischen Stickstoff und Seitenketten-Kohlenstoff 147 pm, zwischen Carbonyl-Kohlenstoff und Seitenketten-Kohlenstoff 153 pm und zwischen Carbonyl-Kohlenstoff und Sauerstoff 124 pm. Die geringere Länge der C-N-Bindung in der Amidbindung im Vergleich zur normalen C-N-Bindung weist darauf hin, dass sie Doppelbindungscharakter besitzt; diese Art der chemischen Bindung wird auch partielle Doppelbindung genannt. Jene Besonderheit findet ihre Erklärung in der Mesomerie der Peptidbindung.

Die Bindungswinkel um den Carbonyl-Kohlenstoff sind:

  • (NCO) 125°
  • (NCC) 114°
  • (CCO) 121°

Um den Amid-Stickstoff:

  • (Seitenketten-CNH) 114°
  • (CNC) 123°
  • (Carbonyl-CNH) 123°

Und um den Seitenketten-Kohlenstoff:

  • (NCC) 110°

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