Amilorid
Strukturformel
Struktur von Amilorid
Allgemeines
Freiname Amilorid
Andere Namen
  • 3,5-Diamino-N-carbamimidoyl- 6-chlorpyrazin-2-carbamid (IUPAC)
  • N-Amidino-3,5-diamino-6-chlorpyrazin-2-carboxamid
Summenformel C6H8ClN7O
CAS-Nummer 2609-46-3

2016-88-8 (Amilorid·Hydrochlorid)

PubChem 16231
ATC-Code

C03DB01

DrugBank DB00594
Kurzbeschreibung

blassgelbes bis grünlich gelbes Pulver (Amilorid·Hydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Diuretikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 229,63 g·mol−1
Schmelzpunkt

293 °C (Amilorid·Hydrochlorid)[1]

pKs-Wert

8,7[2]

Löslichkeit

schwer löslich in kaltem Wasser [3]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
EUH: keine EUH-Sätze
P: 301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T
Giftig
(Amilorid·Hydrochlorid)
R- und S-Sätze R: 25-36/38-52
S: 28-36/37-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amilorid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der kaliumsparenden Diuretika (Entwässerungsmittel). Es wird in Kombination mit einem weiteren diuretisch wirksamen Stoff – in der Regel Hydrochlorothiazid – zur Behandlung eines Kaliummangels infolge von Herzinsuffizienz sowie zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt.[3] Amilorid kam 1967 als Arzneimittel in den Markt (Moduretik®, MSD Sharp & Dohme).

Chemisch gesehen handelt es sich bei Amilorid um ein Pyrazinderivat. Es enthält weiterhin eine Guanidino-Gruppe. Amilorid ist lichtempfindlich.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Die Wirkung von Amilorid beruht auf einer direkten Blockierung des epithelialen Natriumkanals (ENaC). Dieser befindet sich unter anderem im distalen Abschnitt des Tubulussystems eines Nephrons der Nieren und sorgt dort für die Wiederaufnahme von Natriumionen aus dem Primärharn. Amilorid führt durch die Hemmung der Natrium-Wiederaufnahme zu einem erhöhten Natrium- und Wasserverlust ohne jedoch die Kaliumausscheidung zu erhöhen.

Pharmakologische Eigenschaften

Amilorid wird immer gemeinsam mit einem Thiazid-Diuretikum oder Schleifendiuretikum eingesetzt. Durch die kaliumsparende Wirkung kann es zu einer Erhöhung des Blutkaliumspiegels bis hin zu einer Hyperkaliämie kommen. Das Risiko hierfür ist bei gleichzeitiger Einnahme von ACE-Hemmern oder Spironolacton, einem Aldosteronantagonisten, erhöht. Kontraindikationen sind Hyperkaliämie (erhöhter Blutkaliumspiegel), Schwangerschaft und Anurie (krankhaft verringerte Harnproduktion).[3]

Erforschung anderer Eigenschaften

In einem Mausmodell der Mukoviszidose zeigten Zhou et al.[5], dass in den ersten Lebenstagen inhalativ verabreichtes Amilorid die typischen Symptome der Mukoviszidose sowie die Ausbildung/Entwicklung einer chronischen Lungenerkrankung verhindert. Waren die Symptome allerdings bereits vorhanden, trat keine Besserung durch die Behandlung ein. Ein chronischer Lungenschaden verhindert offensichtlich die Wirkung von Amilorid. Das deutet darauf hin, dass die Veränderungen, die die Erkrankung in der Lunge auslösen, möglicherweise irreversibel sind.

Weitere Verwendung

Die Eigenschaft des Amilorids den epithelialen Natriumkanal zu blockieren wird auch bei der Erforschung des Geschmackssinns genutzt. ENaC befindet sich in den Geschmackssinneszellen auf der Zunge und im Rachenraum und ist in die Wahrnehmung des Salz-Geschmacks involviert.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt AMILORIDE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 22. September 2009.
  2. Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. 14. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, ISBN 978-3-8047-1645-2.
  3. a b c H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. de Gruyter, 2004. ISBN 3-11-017487-1
  4. a b Datenblatt Amiloride hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  5. Zhou Z, Treis D, Schubert SC, Harm M, Schatterny J, Hirtz S, Duerr J, Boucher RC, Mall MA. Preventive but not late amiloride therapy reduces morbidity and mortality of lung disease in βENaC-overexpressing mice. Am J Respir Crit Care Med 2008;178:1245–1256

Handelspräparate

Kombinationspräparate

Amiloretik (D, A), Comilorid (CH), Diaphal (D), Diursan (D), Ecodurex(CH), Escoretic (CH), Kalten (CH), Loradur (A), Moducrin(D), Moduretik (A, CH), Rhefluin(CH), Tensoflux (D), diverse Generika (D, A, CH)

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