Aminobenzoesäure
Aminobenzoesäuren
Name 2-Aminobenzoesäure 3-Aminobenzoesäure 4-Aminobenzoesäure
Andere Namen o-Aminobenzoesäure
Anthranilsäure
m-Aminobenzoesäure
 
p-Aminobenzoesäure
 
Strukturformel
CAS-Nummer 118-92-3 99-05-8 150-13-0
PubChem 227 7419 978
Summenformel C7H7NO2
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 146–148 °C[1] 174 °C[2] 186–189 °C[3]
Siedepunkt Zersetzung ab 200 °C
pKs-Wert[4] 2,05 3,07 2,38
Löslichkeit 5,72 g·l−1 (25 °C)[1] 5,9 g·l−1 (20 °C)[2] 4,7 g·l−1 (20 °C)[3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
keine Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole
R-Sätze 36 keine R-Sätze keine R-Sätze
S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze 22

Die Aminobenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Aminogruppe (–NH2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:

Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H3N(+)-R-COO(-)) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

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