Aminobenzolsulfonsäure
Aminobenzolsulfonsäuren
Name 2-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobenzolsulfonsäure
Andere Namen o-Aminobenzolsulfonsäure
Orthanilsäure
m-Aminobenzolsulfonsäure
Metanilsäure
p-Aminobenzolsulfonsäure
Sulfanilsäure
Strukturformel
CAS-Nummer 88-21-1 121-47-1 121-57-3
PubChem 6926 8474 8479
Summenformel C6H7NO3S
Molare Masse 173,19 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt > 300 °C[1] 288 °C (Zers.)[2] 288 °C (Zers.)[3]
Siedepunkt
pKs-Wert[4]
Löslichkeit leicht löslich[1] 10 g·l−1 (20 °C)[3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 36/38-43 20/21/22 36/38-43
S-Sätze 26-37/39 (2)-25-28 (2)-24-37

Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:

Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).

Einzelnachweise

  1. a b c Sicherheitsdatenblatt Acros; abgerufen am 11. April 2009.
  2. a b Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

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