Aminoethylen
Strukturformel
Strukturformel Vinylamin
Allgemeines
Name Vinylamin
Andere Namen
  • Aminoethen
  • Aminoethylen
  • Ethenamin(IUPAC)
Summenformel C2H5N
CAS-Nummer 593-67-9
PubChem 11642
Eigenschaften
Molare Masse 43,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinylamin, auch als Aminoethen, Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet, ist ein Amin mit der chemischen Formel C2H5N beziehungsweise H2C=CH-NH2.


Inhaltsverzeichnis

Herstellung und Eigenschaften

Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin

Vinylamin existiert als Tautomer von Ethylidenimin. Beide Tautomere, das Enamin Vinylamin sowie das entsprechende Imin Ethylidenimin, sind instabil. Ethylidenimin lässt sich beispielsweise als Umlagerungs- beziehungsweise Zersetzungsprodukt von Ethylenimin oder 2,4,6-Trimethyl-[1,3,5]triazin, kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren.[1]

Vinylamin ist das Basismonomer von Polyvinylamin (PVAm). Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch über die Polymerisation von N-Vinylformamid mit anschließender Hydrolyse, da Vinylamin selbst nicht zugänglich ist.

Einzelnachweise

  1. I. Stolkin u. a.: N-methylmethyleneimine and ethylideneimine: Gas- and matrix-infrared spectra, AB initio calculations and thermodynamic properties. In: Chemical Physics 21/1977, S. 327–347.

Literatur

  • D. Mcnaughton, E. G. Robertson: The Far-Infrared Inversion Transition of Vinylamine. In: Journal of Molecular Spectroscopy 163/1994, S. 80–85.
  • S. Saebo¸, L. Radom: The structure of vinylamine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 89/1982, S. 227–233.
  • S.F. Dyke The Chemistry of Enamines, Cambridge University Press, London, 1973.
  • F. J. Lovas u. a.: Pyrolysis of ethylamine. I. Microwave spectrum and molecular constants of vinylamine. In: J. Chem. Phys. 62/1975, S. 1925.
  • R. Meyer: The Inversion of the Amino Group in Vinylamine, a Flexible Model Treatment. In: Helvetica Chimica Acta 61/1978, S. 1418–1426.
  • M. R. Ellenberger u. a.: Proton affinities of ethylidenimine and vinylamine. In: J. Am. Chem. Soc. 101/1979, S. 7151–7154.
  • C. N. Sanrama u. a.: Evaluation of reactive and nonreactive paths for the interaction between 1O2(1Δg) and vinylamine using semiempirical methods. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 367/1996, S. 119–126.

Weblinks


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