Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren

Als Buchstabensäuren bezeichnet man amin- und/oder hydroxysubstituierte Naphthalinsulfonsäuren. Sie sind wichtige Zwischenprodukte der Farbstoffchemie. Bezeichnet werden sie mit einem Buchstaben (nicht immer ist die Wahl nachvollziehbar) oder mit dem Namen ihrer Entdecker. Sie werden als Diazonium-, als Kupplungs-Komponenten und als Substituenten (beispielsweise zur Substitution eines Chloratoms in Cyanurchlorid) eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Naphthylamin-Sulfonsäuren

Aus den Naphthylaminen α-Naphthylamin und β-Naphthylamin erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphthylaminsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Bechamp-Reduktion lassen sich höher aminierte Verbindungen erhalten.

Naphthol-Sulfonsäuren

Aus Naphtholen erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphtholsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Bechamp-Reduktion lassen sich aminierte Verbindungen erhalten.

Aminohydroxy-Naphthalin-Sulfonsäuren

siehe Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren

Nomenklatur

Die Verbindungen werden seit langer Zeit als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen benutzt. Da die systematischen Namen unübersichtlich sind, wurden die meisten mit Trivialnamen belegt. Die Salze der Sulfonsäuren (Sulfonate) bezeichnet man üblicherweise nach dem "Stamm-Trivial-Namen" : H-Säure → H-Salz, ggf. noch das Kation (Natrium-H-Salz). Die Trivial-Nomenklatur wird nochmals unübersichtlicher durch die Bezifferung der Substituenten. Historisch und herstellungstechnisch bedingt wird inkonsequenterweise mal das Kohlenstoff-Atom, das die Hydroxy-, mal jenes, das die Amino-Gruppe trägt, mit dem Lokanten 1 versehen.

Die Trivialnomenklatur entstand überwiegend im deutschen Sprachraum. Im Angelsächsischen wird meist 1 : 1 übersetzt (Brönner-SäureBroenner's Acid, auch Brönner's Acid).

Beispiele

Buchstabensäuren der Farbenchemie (nach Roempp)[1]
Kurzname Vollständiger Name (IUPAC) CAS-Nr.: Struktur Anmerkungen
H-Säure 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 90-20-0 sehr wichtig, für rote (Monoazo-) und blaue (Bisazo-) Farbstoffe
I-Säure
(Name von Iso-γ-Säure)
7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 87-02-5 sehr wichtig, für scharlach-rote (Monoazo-) und rot-braune (Bisazo-) Farbstoffe
γ-Säure 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 90-51-7 wichtig, für rote, lichtechte Monoazo-Farbstoffe
K-Säure 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure 130-23-4 für rote, lichtechte Monoazo-Farbstoffe
Tobias-Säure
(auch A-Säure)
2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 81-16-3 als Kupplungskomponente
Sulfo-Tobias-Säure 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 117-62-4 als Kupplungskomponente
Broenner-Säure
(auch Brönner-Säure,
Amino-Schäffer-Säure)
6-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 93-00-5
Schäffer-Säure (α)
(auch α-Schäffer-Säure,
Baum-Säure)
1-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 567-18-0
C-Säure
(auch Cassella-Säure)
3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 131-27-1
Baeyer-Säure
(auch Crocein-Säure,
Rumpff-Säure)
7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 132-57-0
Neville-Winther-Säure 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 84-87-7
L-Säure
(auch Azurin-Säure,
Oxylaurent-Säure)
5-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 117-59-9
Schäffer-Säure (β) 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 93-01-6
F-Säure
(auch Cassella-Säure)
7-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 92-40-0
G-Säure 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure 118-32-1
δ-Säure
(auch CS-Säure,
Schöllkopf-Säure,
Oxy-Chicago-Säure)
4-Hydroxynaphthalin-1,5-disulfonsäure 117-56-6
D-Säure (Doppelbezeichnung,
siehe 81-05-0!)
4-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure 6361-37-1
ε-Säure
(auch Andresen-Säure)
8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure 117-43-1
R-Säure 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 148-75-4
RG-Säure
(auch GR-Säure)
4-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 578-85-8
Boeniger-Säure
(auch 1,2,4-Säure)
4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 578-85-8
S-Säure
(auch Chicago-S-Säure)
4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 83-64-7
M-Säure 8-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 489-78-1
SS-Säure
(auch Chicago-SS-Säure)
4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure 82-47-3
Sulfo-I-Säure
(auch I-Di-Säure)
2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure 6535-70-2
RR-Säure
(auch 2R-Säure,
Columbia-Säure)
3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 90-40-4
Piria-Säure
(auch Naphthionsäure)
4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 84-86-6
Laurent-Säure
(auch Purpurinsäure)
5-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 84-89-9
Dahl-Säure
(auch Dahl-Säure I,
D-Säure (Doppelbezeichnung,
siehe 6361-37-1!))
6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 81-05-0
Badische-Säure
(auch Forsling-Säure I)
7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 86-60-2
Perisäure
(auch Forsling-Säure I)
8-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 82-75-7
auch Cleve-γ-Säure
(auch Cleve-Säure)
4-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 134-54-3
Cleve-β-Säure
(auch 1,6-Cleve-Säure,
μ-Säure)
5-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 119-79-9
Casella-F-Säure
(auch δ-Säure,
F-Säure
(Doppelbezeichnung,
siehe 92-40-0!),
Baeyer-Säure (?))
7-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 494-44-0
1,7-Cleve-Säure 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 119-28-8
Amino-I-Säure
(auch Amino-J-Säure)
6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure 118-33-2
Amino-G-Säure 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure 86-65-7
Amino-S-Säure
(auch Disulfo-S-Säure)
4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 117-55-5
Dahl-Säure III 4-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure 85-75-6
Amino-ε-Säure 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure 129-91-9
Dahl-Säure II 4-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure 85-74-5
Alen-Säure
(auch Freund-Säure (1,3,7))
4-Aminonaphthalin-2,6-disulfonsäure 6362-05-6
Kalle-Säure 1-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 486-54-4
Amino-R-Säure 3-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 92-28-4
Freund-Säure (1,3,6) 4-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 6251-07-6
B-Säure
(auch Melan-Säure)
8-Aminonaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure 17894-99-4
2R-Amino-Säure 7-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 118-03-6
T-Säure
(auch Koch-Säure,
Amino-H-Säure)
8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 117-42-0 nicht identisch mit 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (ebenfalls als T-Säure bezeichnet)

Quellen

  1. ROEMPP Online, Version 3.2. Thieme, 2008.

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