Aminophenole
Aminophenole
Name 2-Aminophenol 3-Aminophenol 4-Aminophenol
Andere Namen o-Aminophenol,
2-Hydroxyanilin
m-Aminophenol,
3-Hydroxyanilin
p-Aminophenol,
4-Hydroxyanilin
Strukturformel O-Aminophenol.svg M-Aminophenol.svg P-Aminophenol.svg
CAS-Nummer 95-55-6 591-27-5 123-30-8
27598-85-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 5801 11568 403
Summenformel C6H7NO
Molare Masse 109,13 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
Schmelzpunkt 172–174 °C[2] 122 °C[3] 190 °C[4]
Siedepunkt 150 °C (15 mbar)[2] 164 °C (15 mbar)[3] 284 °C (Zers.)[4]
pKs-Wert 9,71[5] 9,87[5] 8,16[6]
Löslichkeit 17 g·l−1 (20 °C)[2] 26 g·l−1 (20 °C)[3] 6,5 g·l−1 (24 °C)[4]
wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Säuren und Basen
GHS-
Einstufung

aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze 341-332-302 332-302-411 341-332-302-410
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
281[8] 273[3] 273-​281-​501[9]
Gefahrstoff-
kennzeichnung
aus
RL 67/548/EWG, Anh. I

o[10], m[11], p[12]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 20/22-68 20/22-51/53 20/22-68-50/53
S-Sätze (2)-28-36/37 (2)-28-61 (2)-28-36/37-60-61

Aminophenole (auch Hydroxyaniline; Summenformel C6H7NO) sind organische Chemikalien, genauer aromatische Verbindungen, und leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Phenol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Sie dienen u. a. zur Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen und photographischen Entwicklern. Die Methylether bilden die Gruppe der Anisidine, die Ethylether die der Phenetidine.

Inhaltsverzeichnis

Namensgebung

Im Gegensatz zu zahlreichen disubstituierten Benzolen hat sich für die Aminophenole kein eigener Trivialname herausgebildet.

So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Toluidine von Toluol ableiten (stickstoffhaltige Derivate des Anisols bzw. Toluols), hätte man in analoger Weise ausgehend vom Namensstamm Phenol die Namensgebung Phenidine ableiten können. Dazu ist es jedoch nicht gekommen, der Name Phenidin wird hingegen für das N-(4-ethoxyphenyl)acetamid (= Phenacetin) verwendet.

Eigenschaften

Die Aminophenole sind feste farblose Stoffe. Sie verfärben sich bei Einwirkung von Luft grau bis dunkelgrau. Sie sind wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Da sie sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine Aminogruppe besitzen, sind sie in Säuren und Basen löslich. In basischem Milieu können 2- und 4-Aminophenol von starken Oxidationsmitteln reversibel zu den entsprechenden Chinoniminen umgesetzt werden (vgl. Indophenol, siehe auch Chinone).

Darstellung

4-Aminophenol wird durch elektrolytische Reduktion von 4-Nitrophenol in stark schwefelsaurer Lösung hergestellt.[13]

Verwendung

Der Farbstoff Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von 4-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen. Die Aminophenole dienen auch zur Darstellung zahlreicher Azofarbstoffe.

Momme Andresen entdeckte 1888, dass 4-Aminophenol als Entwickler für die Schwarz-Weiß-Photographie eingesetzt werden kann. Es ist unter dem Handelsnamen Rodinal bekannt.[13]

Aus 4-Aminophenol leiten sich u. a. Phenacetin und Paracetamol ab. Sie dienen beide als Arzneistoffe zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung.

Umsetzung von 4-Aminophenol mit Essigsäureanhydrid führt zum Paracetamol unter Abspaltung von Essigsäure.

Bei der Polykondensation von Aminophenolen mit Formaldehyd erhält man Kunstharze, die als Anionenaustauscher Bedeutung erlangt haben.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 27598-85-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 95-55-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 591-27-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 123-30-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  6. Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 95-55-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  8. Datenblatt 2-Aminophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  9. Datenblatt 4-Aminophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  10. Eintrag zu CAS-Nr. 95-55-6 im European chemical Substances Information System ESIS.
  11. Eintrag zu CAS-Nr. 591-27-5 im European chemical Substances Information System ESIS.
  12. Eintrag zu CAS-Nr. 123-30-8 im European chemical Substances Information System ESIS.
  13. a b Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 527.

Weblinks


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