Amlodipinum
Strukturformel
Strukturformel von Amlodipin
Allgemeines
Freiname Amlodipin
Andere Namen

3-Ethyl-5-methyl-2-(2-aminoethoxymethyl)- 4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro- 6-methyl-3,5-pyridindicarboxylat

Summenformel
  • C20H25ClN2O5 (Amlodipin)
  • C20H25ClN2O5·C4H4O4 (Amlodipin·Hydrogenmaleat)
  • C20H25ClN2O5·C6H5SO3H (Amlodipin·Hydrogenbenzolsulfonat)
CAS-Nummer
  • 88150-42-9 (Amlodipin)
  • 88150-47-4 (Amlodipin·Hydrogenmaleat)
  • 111470-99-6 (Amlodipin·Hydrogenbenzolsulfonat)
ATC-Code

C08CA01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Calciumkanalblocker

Fertigpräparate

Norvasc® (A, D, CH)

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 408,88 g·mol−1
Schmelzpunkt

178−179 °C (Amlodipin·Hydrogenmaleat) [1]

Löslichkeit

Geringe Löslichkeit in Wasser (Amlodipin·Hydrogenbenzolsulfonat) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 25-41-48/22-50/53
S: (1/2)-26-36/37/39-45-60-61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amlodipin (lat. Amlodipinum) ist ein blutdrucksenkendes Medikament aus der Gruppe der Calciumkanalblocker des Nifedipin-Typs (Dihydropyridine), das sich durch ein längerfristiges Wirkprofil auszeichnet. Es wird bei essentieller arterieller Hypertonie (Bluthochdruck) als Basistherapeutikum eingesetzt. Bei der chronisch stabilen Angina pectoris und der Prinzmetal-Angina (vasospastische Angina pectoris) dient es zur Anfallsprophylaxe und zur Therapie.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise[3]

Als Calciumkanalantagonist des Dihydropyridin-Typs blockiert Amlodipin den L-Typ-Calcium-Kanal durch Bindung an die α1-Untereinheit. Der verminderte Calciumeinstrom in die glatte Muskelzelle verringert den Muskeltonus und somit die Kontraktilität (negativ inotrop) und den Sauerstoff-Verbrauch in den Herzmuskelzellen. Im Gegensatz zu den Calciumkanalantagonisten des Verapamil-Typs haben die Dihydropyridine eine vaskuläre Selektivität, so dass eine Herzwirkung erst bei hohen, für die Vasodilatation (Gefäßweitstellung) nicht benötigten Dosen eintritt. In der üblichen Dosierung wirkt Amlodipin vor allem auf die Koronargefäße und die peripheren Widerstandsgefäße dilatierend.

Pharmakokinetik

Ein wichtiger Unterschied zu anderen Dihydropyridinen (z.B. Nifedipin) ist die lange Halbwertszeit t½: 40 Std., welche durch Blutdruckschwankungen verursachten Herz-Kreislauf-Komplikationen vorbeugt.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen denen der Wirkstoffgruppe. Als typische Nebenwirkung von Dihydropyridinen kann es insbesondere zu Ödemen der Beine kommen, weiterhin zu Schwindel, Kopfschmerzen, Müdigkeit, Palpitationen des Herzens, Gesichtsrötungen, Bauchschmerzen und Übelkeit.

Kontraindikation[4]

  • Schwangerschaft und Stillzeit
  • Überempfindlichkeit gegenüber Amlodipin, Dihydropyridin-Derivaten
  • Herz-Kreislauf-Schock
  • hochgradige Aortenstenose
  • instabile Angina pectoris
  • schwere Leberfunktionsstörung

eingesetzte Salze und Handelsnamen[4] [5]

Amlodipinbesilat

Hier handelt es sich um das Benzolsulfonsäure-Salz des Amlodipins.

  • Monopräparate
    • Norvasc® (A, D)
    • Amlodipin besilat Generika
  • Kombipräparate in Kombination mit Valsartan
    • Copalia® (A)
    • Dafiro® (A)
    • Exforge® (A, D, CH)
    • Imprida® (A)
  • Kombipräparate in Kombination mit Atorvastatin
    • Caduet® (A)

Amlodipinmesilat

  • Monopräparate
    • Amlodipin mesilat Generika

Quellenangaben

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 83, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 88150-42-9 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5
  4. a b ABDA-Datenbank (Stand 08.06.2008) der www.dimdi.de
  5. Austria-Codes (Stand 08.06.2008)
Gesundheitshinweis
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