Amobarbital
Strukturformel
Strukturformel von Amobarbital
Allgemeines
Freiname Amobarbital
Andere Namen

5-Ethyl-5-isopentylbarbitursäure (IUPAC)

Summenformel C11H18N2O3
CAS-Nummer
  • 57-43-2
  • 64-43-7 (Natriumsalz)
PubChem 2164
ATC-Code

N05CA02

DrugBank DB01351
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotika

Eigenschaften
Molare Masse 226,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

156–158 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol 96 %, löslich in Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
EUH: keine EUH-Sätze
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-52/53
S: 36-61
LD50

250 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Amobarbital ist ein langwirkendes Barbiturat mit Wirkung auf die GABAA-Rezeptoren. Es hat eine Eliminationshalbwertszeit von 8–42 Stunden. Sein Gebrauch war in Medikamenten (Schlafmittel, Beruhigungsmittel) vor der Entdeckung der Benzodiazepine weit verbreitet; heute ist der Verkauf als Fertigmedikament in fast allen Ländern eingestellt. Amobarbital wird durch die Leber abgebaut.

Amobarbital wurde und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern, u. a. den USA, als Wahrheitsserum zur Klärung von Verbrechen eingesetzt. Zuerst wurde es 1930 von Dr. William Bleckwenn an der University of Wisconsin bei psychiatrischen Patienten verwendet, um deren Blockierungen zu lösen[5].

Handelsnamen

Sodium Amytal (GB), Tuinal (GB), Dorlotyn (H)

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt AMOBARBITAL CRS beim EDQM, abgerufen am 13. April 2009.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b Datenblatt Amobarbital sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
  4. Amobarbital bei ChemIDplus.
  5. Bleckwenn WJ Sodium amytal in certain nervous and mental conditions. Wis Med J 1930; 29: 693–696.
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  • amobarbital — [am΄ō bär′bə tôl΄, am΄ō bär′bətal΄′] n. [ AM(YL)O + BARBITAL] a colorless crystalline compound, C11H18N2O3, used as a sedative and hypnotic …   English World dictionary

  • Amobarbital — Drugbox IUPAC name = 5 ethyl 5 (3 methylbutyl) 1,3 diazinane 2,4,6 trione width = 150 CAS number = 57 43 2 ChemSpiderID = 2079 CAS supplemental = 64 43 7 (sodium salt) ATC prefix = N05 ATC suffix = CA02 ATC supplemental = PubChem = 2164 smiles =… …   Wikipedia

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