Amphetaminil
Strukturformel
Struktur von Amphetaminil
Allgemeines
Name Amphetaminil
Andere Namen
  • [(1-Methyl-2-phenylethyl)amino](phenyl)acetonitril
  • Amfetaminil
  • Aponeuron (nach der Wende unter dem Namen AN2 vertrieben)
Summenformel C17H18N2
CAS-Nummer 17590-01-1 (Stereoisomerengemisch)
PubChem 28615
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

84−87 °C [1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amphetaminil ([(1-Methyl-2-phenylethyl)amino](phenyl)acetonitril) ist eine synthetische Substanz und ein Derivat des Amphetamins. Amphetaminil unterscheidet sich nur durch einen Substituenten am Stickstoffatom vom Amphetamin bzw. durch zwei Substituenten an der Methylgruppe am Stickstoffatom im Vergleich zum Methamphetamin.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologische Charakterisierung

Amphetaminil ist ein Psychopharmakon, genauer gesagt ein Sympathomimetikum (Stimulans). Im medizinischen Bereich wurde es in der DDR bis 1990 als dragierte Komprette unter dem Namen Aponeuron, kurzzeitig nach der Wende als AN2 unter anderem zur Antriebssteigerung bei Senioren eingesetzt.

Missbräuchlich wurde das Medikament auch als Rausch- und Partydroge verwendet, sowie wegen seiner anorektischen Nebenwirkung als Hilfsmittel zur raschen Gewichtsreduzierung. Während die aufputschende Wirkung bei gleichbleibender Dosis mit fortgesetzter Einnahme rasch nachlässt (Gewöhnung) bleibt die appetitszügelnde Nebenwirkung über die Dauer der Einnahme vollumfänglich erhalten.

Metabolismus und Wirkung

Amphetaminil wird im Körper schnell zu Amphetamin metabolisiert, weshalb die Wirkung und Suchtrisiken denen des Amphetamins entsprechen.

Strukturformel des Amphetamins


Stereoisomerie

Amphetaminil enthält zwei Stereozentren, es gibt also vier Stereoisomere:

Vier Stereoisomere des Amphetaminils


  • (R)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-08-4)
  • (S)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-12-0)
  • (R)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-10-8)
  • (S)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-14-2)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 93, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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