Amuno
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Indometacin
Andere Namen
  • Indomethazin
  • Indometazin
  • 2-[1-(4-Chlorbenzoyl)- 5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl] essigsäure
Summenformel C19H16ClNO4
CAS-Nummer 53-86-1
PubChem 3715
ATC-Code
DrugBank APRD00109
Kurzbeschreibung schwach beige, polymorphe Kristalle [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nichtsteroidales Antiphlogistikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Inhibitor

Fertigpräparate
  • Indometacin Sandoz®
  • Indomet-ratiopharm®
  • Amuno®
Verschreibungspflichtig: ja (ausgenommen zur cutanen Anwendung in

1%iger Lösung)

Eigenschaften
Molare Masse 357,79 g·mol−1
Schmelzpunkt

155 °C [1]

pKs-Wert

4,5 [1]

Löslichkeit

in Wasser praktisch unlöslich, löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Rizinusöl [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 28-42/43-63
S: 36/37/39-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

13 mg·kg−1 (Ratte i.p.) [1]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indometacin ist ein Analgetikum aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika.

Indometacin wird vorwiegend bei rheumatischen Erkrankungen (beispielsweise Rheumatoide Arthritis, Morbus Bechterew), zur Behandlung der episodischen und chronischen paroxysmalen Hemikranie, der Hemicrania continua, zur Prophylaxe gegen Periartikuläre Ossifikation (PAO) bei Hüftgelenksoperationen sowie beim akuten Gichtanfall angewendet. Dabei entsprechen sich 50 mg Indometacin und 600 mg Acetylsalicylsäure in ihrer Wirkungsstärke.

Indometacin ist ein nichtselektiver Inhibitor der Cyclooxygenasen (COX-1 und COX-2).

Bei chronischer Gabe ist eine deutliche Zunahme der Nebenwirkungen, auch auf das zentrale Nervensystem, zu verzeichnen, die zum Absetzen der Substanz zwingen könnte.

Dank seiner hemmenden Wirkung auf die Prostaglandinsynthese wird Indometacin auch sehr erfolgreich zum medikamentösen Verschluss eines persistierenden Ductus arteriosus bei Frühgeborenen eingesetzt.

Als Nebenwirkungen sind bekannt bei 10 bis 30 Prozent der Patienten:

  • Magen-Darm-Störungen (Ulzera)
  • Kopfschmerzen
  • Schwindelgefühle
  • psychische Veränderungen
  • Übelkeit
  • Druckgefühl in der Magengegend
  • Appetitlosigkeit

Durch Gabe von Zäpfchen können die gastrointestinalen Beschwerden verringert werden.

Kombinatorische Wechselwirkungen bestehen zwischen Indometacin und Probenecid als Erhöhung der Indometacinwirkung sowie mit Glukagon.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa zwei Stunden, wobei sowohl renal als auch biliär ausgeschieden wird.

Die maximale Serumkonzentration wird nach ein bis zwei Stunden erreicht.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008. 
  2. a b Eintrag zu Indometacin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
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