Anafranil
Strukturformel
Strukturformel von Clomipramin
Allgemeines
Freiname Clomipramin
Andere Namen

3-Chlor-10,11-dihydro-N,N-dimethyl-5H- dibenz-[b,f]azepin-5-propanamin (IUPAC)

Summenformel C19H23ClN2
CAS-Nummer 303-49-1
PubChem 2801
ATC-Code

N06AA04

DrugBank APRD00253
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Trizyklische Antidepressiva

Fertigpräparate
  • Anafranil® (CH)
  • Clomipramin-ratiopharm® (D)
  • Anafranil® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 314,85 g·mol−1
Schmelzpunkt

189,5 °C [1]

Löslichkeit

Wasser: 0,29 mg·l−1 (25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clomipramin ist chemisch ein Dibenzazepin und ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Clomipramin wurde in den 1960er-Jahren vom Schweizer Pharmaunternehmen Geigy (heute Novartis) entwickelt und wird bis heute unverändert in Deutschland unter dem Handelsnamen Anafranil® von Dolorgiet Arzneimittel und als Generikum von zahlreichen Herstellern vertrieben. Diese Substanz ist das Chlor-substituierte Derivat des Imipramins.

Pharmakologische Eigenschaften

Clomipramin wirkt vorwiegend antriebssteigernd und stimmungsaufhellend. Die stimmungsaufhellende Wirkung des Clomipramin setzt in ca. 1–2 Wochen, die antiobsessive etwas später ein. Es zeichnet sich aus durch ein duales Wirkprinzip – nämlich Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahme-Inhibition, begleitet von α1-Adrenorezeptoren-Blockade. Die Down-Regulation der β-Adrenorezeptoren gehört zu den therapeutischen Effekten.

Indikationen

Clomipramin ist bei der Behandlung von Zwangsstörungen deutlich wirksamer als die SSRI.[3] Es besitzt ein breites therapeutisches Spektrum, so wird es in der Therapie von schweren (behandlungsresistenten) und/oder chronischen Depressionen und Angstzuständen (z. B. Agoraphobie) häufig verwendet und zwar mit einem gut dokumentierten Erfolg. Der Wirkstoff wird außerdem zur Behandlung der Kataplexie – eines der vier Leitsymptome der neuronal bedingten Schlafstörung Narkolepsie – eingesetzt.[4]

Clomipramin dient bis heute als Vergleichsstandard für Neuentwicklungen von Psychopharmaka für die Indikation Zwangsstörungen. Wegen seiner Wirksamkeit bei den Angststörungen wurde Clomipramin in die WHO-Liste der Essential Drugs als einziges Medikament in der Kategorie Panik und Angst aufgenommen.

Einnahme während der Schwangerschaft

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Fötus, aber der therapeutische Nutzen für die Mutter kann überwiegen. Die Anwendung von Clomipramin während der Schwangerschaft ist nur bei zwingender Indikation in Betracht zu ziehen, wenn keine Alternative mit geringem Risiko existiert[5] In Tierstudien wurden keine teratogenen Wirkungen beobachtet. Jedoch kann Clomipramin bei pränataler Verabreichung und bei Gabe während der Stillphase Verhaltensstörungen bei den Nachkommen der Muttertiere auslösen.[6]

Wirkung auf die Fahrtüchtigkeit und auf das Bedienen von Maschinen

Es können verschwommenes Sehen, Benommenheit und andere ZNS-Symptome auftreten, die das Autofahren und das Bedienen von Maschinen beeinflussen können.[5]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen der Substanzgruppe der trizyklischen Antidepressiva. Unklar ist die Mutagenität, in Tierversuchen bei der Fruchtfliege Drosophila zeigte sich eine mutagene Wirkung,[7] d. h. es kam zu Veränderungen des Erbguts.

Neonatal Clomipramine

Seit 1982 haben Wissenschaftler die Technik Neonatal Clomipramine verwendet um Tiere aufzuziehen, die in der Depressionsforschung benutzt werden. Wenn 8–21 Tage alte Ratten Clomipramin erhalten, entwickeln sie als Erwachsene einen Zustand, welcher der Depression bei Menschen ähnelt. [8][9]

Einzelnachweise

  1. a b c d Clomipramin bei ChemIDplus
  2. a b Sicherheitsdatenblatt für Clomipramine hydrochloride – Sigma-Aldrich 29.12.2007
  3. Geller DA, Biederman J, Stewart SE, Mullin B, Martin A, Spencer T, Faraone SV: Which SSRI? A meta-analysis of pharmacotherapy trials in pediatric obsessive-compulsive disorder. In: The American Journal of Psychiatry 160, Nr. 11, 2003, S. 1919–28. PMID 14594734. Volltext (PDF)
  4. Schachter M, Parkes JD: Fluvoxamine and clomipramine in the treatment of cataplexy In: J Neurol Neurosurg Psychiatry 43, Nr. 2, Februar 1980, S. 171–174. PMID 6766990. Volltext (PDF)
  5. a b Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Anafranil, Stand: November 2003
  6. Deutsche Fachinformation: Anafranil; Stand: Mai 2007
  7. Darauf wird in der deutschen Fachinformation für Anafranil® (Stand: Mai 2007) hingewiesen, in der Schweizer Fachinformation (Stand: November 2003) steht dagegen, es gebe keine Hinweise auf Mutagenität
  8. Vogel G, Neill D, Hagler M, Kors D: A new animal model of endogenous depression: a summary of present findings. In: Neurosci Biobehav Rev. 14, Nr. 1, 1990, S. 85–91. PMID 2183099
  9. Velazquez-Moctezuma J, Aguilar-Garcia A, Diaz-Ruiz O: Behavioral effects of neonatal treatment with clomipramine, scopolamine, and idazoxan in male rats. In: Pharmacol. Biochem. Behav.. 46, Nr. 1, September 1993, S. 215–7. PMID 7902983

Weblinks

Gesundheitshinweis
Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Anafranil — Clomipramine Clomipramine Général Nom IUPAC 3 (3 chloro 10,11 dihydro 5H dibenzo[b,f]azépin 5 yl) N,N diméthylpropan 1 amine …   Wikipédia en Français

  • Anafranil — A·naf·ra·nil (ə năfʹrə nĭl) A trademark used for the drug clomipramine. * * * …   Universalium

  • Anafranil — Anaf·ra·nil (ə nafґrə nil) trademark for a preparation of clomipramine hydrochloride …   Medical dictionary

  • Clomipramin — Strukturformel Allgemeines Freiname Clomipramin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Sertraline — Lustral redirects here. For the electronic music band, see Lustral (band). Sertraline Systemat …   Wikipedia

  • Clomipramine — Systematic (IUPAC) name 3 (3 chloro 10,11 dihydro 5H dibenzo[b,f]azepin 5 yl) N,N dimethylpropan 1 amine Clinical data Trade names …   Wikipedia

  • Intrusive thoughts — are unwelcome, involuntary thoughts, images or unpleasant ideas that may become obsessions, are upsetting or distressing, and can be difficult to be free of and manage. [http://www.ocdaction.org.uk/ocdaction/index.asp?id=433 Intrusive thoughts] …   Wikipedia

  • Trizyklika — Trizyklische Antidepressiva sind Psychopharmaka mit Wirkung auf depressive Erkrankungen (Antidepressiva). Sie zeichnen sich durch eine sehr stark stimmungsaufhellende Wirkung aus und zählen zu den schon am längsten angewandten Präparaten zur… …   Deutsch Wikipedia

  • Trizyklische Antidepressiva — sind Psychopharmaka mit Wirkung auf depressive Erkrankungen (Antidepressiva). Sie zeichnen sich durch eine sehr stark stimmungsaufhellende Wirkung aus und zählen zu den schon am längsten angewandten Präparaten zur Behandlung von Depressionen. Ihr …   Deutsch Wikipedia

  • Antidepressant — Fluoxetine (Prozac), an SSRI The chemical structure of …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”