Androstan

Androstan
Strukturformel von Steran.
Strukturformel von Gonan.

Als Steran wird ein organisches Kohlenwasserstoff-Molekül bezeichnet, das die Grundstruktur für die Stoffgruppe der Steroide darstellt. Die chemische Bezeichnung ist Hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren. Steran setzt sich aus drei sechsgliedrigen und einem fünfgliedrigen Ring zusammen, die mit Buchstaben A, B, C und D gekennzeichnet werden. Das Molekül besitzt sechs Stereozentren, jeweils an den Kohlenstoffatomen, die zu zwei Ringen gehören (5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran ist der Oberbegriff für sämtliche Stereoisomere, ungeachtet der Konfiguration an den Stereozentren.

Als Gonan bezeichnet man Sterane, bei denen die Ringe B und C sowie die Ringe C und D jeweils trans verbunden sind (das heißt, die an die Ecken gebundenen Wasserstoffatome liegen auf gegenüberliegenden Seiten des Moleküls). Dieses Molekül kommt jedoch nicht in der Natur vor.

5α-Gonan: Ringe A und B trans verknüpft 5β-Gonan: Ringe A und B cis verknüpft

Die Ringe A und B des Gonans können entweder in cis (5β-Gonan) (das heißt, die Wasserstoffatome liegen auf der gleichen Seite des Moleküls) oder in trans (5α-Gonan) verbunden sein. Dies hat Auswirkungen auf die Stereochemie des Moleküls.

Substituenten, die sich im Halbraum oberhalb der Ringebene befinden, werden als β-ständig bezeichnet, diejenigen auf der anderen Seite als α-ständig.

Derivate

Gonan-Derivate
C-Atome Derivat Struktur Name Stoffgruppe
C18 Estran 13β-Methyl-gonan Estrogene
C19 Androstan 10β,13β-Dimethyl-gonan Androgene
C21 Pregnan 10β,13β-Dimethyl-17β-ethyl-gonan Gestagene, Corticosteroide

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Androstan — An|d|ro|stan [↑ andro u. ↑ stan], das; s, e; veraltete Syn. (für 5β A.:) Ätiocholan, Testan: gesättigter tetracycl. Kohlenwasserstoff C19H32 mit zwei angulären CH3 Gruppen (Steroid), der das Grundgerüst der ↑ Androgene bildet …   Universal-Lexikon

  • 3beta(or 20alpha)-hydroxysteroid dehydrogenase — In enzymology, a 3beta(or 20alpha) hydroxysteroid dehydrogenase (EC number|1.1.1.210) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:5alpha androstan 3beta,17beta diol + NADP+ ightleftharpoons 17beta hydroxy 5alpha androstan 3 one + NADPH +… …   Wikipedia

  • Androgen — Androgene (von griechisch andro „männlich“; gen „erzeugend“) sind Sexualhormone, die eine virilisierende (von lateinisch virilis „männlich“) Wirkung besitzen. Strukturformel von Androstan (10β,13β Dimethyl gonan). Ihr Grundgerüst ist das… …   Deutsch Wikipedia

  • 3alpha(or 20beta)-hydroxysteroid dehydrogenase — In enzymology, a 3alpha(or 20beta) hydroxysteroid dehydrogenase (EC number|1.1.1.53) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:androstan 3alpha,17beta diol + NAD+ ightleftharpoons 17beta hydroxyandrostan 3 one + NADH + H+Thus, the two… …   Wikipedia

  • Analogon (Chemie) — Analoga sind chemische Verbindungen mit gleicher biologischer Wirkung. Es handelt sich um Stoffe, die aufgrund ihrer Strukturähnlichkeit oder ähnlicher Ladungsverteilung von den gleichen Rezeptoren gebunden werden und somit gleiche… …   Deutsch Wikipedia

  • Androgene — (von griechisch andro „männlich“; gen „erzeugend“) sind Sexualhormone, die eine virilisierende (von lateinisch virilis „männlich“) Wirkung besitzen. Strukturformel von Androstan (10β,13β Dimethyl gonan). Ihr Grundgerüst ist das Androstan (10β,13β …   Deutsch Wikipedia

  • Dihydrotestosteron — Strukturformel Allgemeines Freiname Androstanolon Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • 5-α-androstérone — Androstérone Androstérone Général Nom IUPAC 3α Hydroxy 5α Androstan 17 one Synonymes …   Wikipédia en Français

  • 53-41-8 — Androstérone Androstérone Général Nom IUPAC 3α Hydroxy 5α Androstan 17 one Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Androsterone — Androstérone Androstérone Général Nom IUPAC 3α Hydroxy 5α Androstan 17 one Synonymes …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”