Kohlenwasserstoff
von oben nach unten: Ethan, Toluol, Methan, Ethen, Benzol, Cyclohexan, Decan.

Die Kohlenwasserstoffe (CmHn) sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Die Stoffgruppe ist recht vielfältig, es gibt mehrere Untergruppen und sehr viele Verbindungen dieser Klasse, dennoch ist es die einfachste Stoffgruppe der organischen Chemie. Die Kohlenwasserstoffe haben, vor allem durch ihre riesigen Vorkommen als fossile Brennstoffe auch in vielen weiteren Bereichen, wie der organischen Synthese, eine große technische Bedeutung erlangt. Das Methan, ein Alkan, ist der einfachste Vertreter der Kohlenwasserstoffe und Hauptbestandteil des Erdgases.

Inhaltsverzeichnis

Systematik

Kohlenwasserstoffe teilt man in gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe ein. Darüber hinaus kann man auch eine Unterscheidung in kettenförmige und ringförmige Kohlenwasserstoffe vornehmen. Gesättigte Kohlenwasserstoffe werden systematisch als Alkane bezeichnet. Bei diesen handelt es sich um chemische Verbindungen, die ausschließlich C-C- Einfachbindungen enthalten. Die einfachsten und bekanntesten Alkane sind Methan (CH4), Ethan (C2H6), und Propan (C3H8). Allgemein lautet die Summenformel für die homologe Reihe der kettenförmigen Alkane CnH2n+2. Sie werden auch als Aliphate bezeichnet.

Ringförmige Alkane werden als Cycloalkane bezeichnet. Ihre allgemeine Summenformel lautet CnH2n.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe kann man in Alkene oder Olefine, Alkine und Aromaten oder Arene einteilen. Bei den Alkenen handelt es sich um Verbindungen, die C=C- Doppelbindungen enthalten. Der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe ist das Ethen (auch Ethylen genannt) C2H4. Die einfachsten n- Alkene mit nur einer Doppelbindung haben allgemein die Summenformel CnH2n. Die Polyene können sowohl kettenförmig, wie zum Beispiel 1,3-Butadien, als auch cyclisch, wie zum Beispiel Cyclopentadien, sein. Sie sind eine Untergruppe der Alkene, sie besitzen mehr als eine Kohlenstoffdoppelbindung.

Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere Dreifachbindungen enthalten. Der bekannteste Vertreter ist das Ethin oder Acetylen mit der Summenformel C2H2. Dementsprechend haben Alkine mit einer Dreifachbindung allgemein die Summenformel CnH2n-2.

Die letzte wichtige Gruppe von reinen Kohlenwasserstoffen sind die Aromaten. Dabei handelt es sich um ungesättigte ringförmige Kohlenwasserstoffe, die meist 6 C-Atome besitzen. Der bekannteste Vertreter ist das Benzol C6H6. Eine Untergruppe der Aromaten sind die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Bei ihnen handelt es sich um Verbindungen, die aus mehreren aneinanderhängenden Benzolringen bestehen. Ein bekannter Vertreter ist das Naphthalin C10H8.

Die Stoffgruppe der Terpene ist im Gegensatz zu den anderen Gruppen keine reine Kohlenwasserstoffgruppe, ihr gehören zwar Kohlenwasserstoffe an, aber auch viele Verbindungen aus anderen Stoffgruppen.

Verbindungen

Die wichtigsten Alkane sind das Methan und das Ethan, sie finden sich auch im Weltraum, bei den Alkenen das Ethen, das wichtigste Cycloalken ist das Cyclohexen, bei den Alkinen ist die wichtigste Verbindung Ethin. Das wichtigste Cycloalkan ist das Cyclohexan, welches im Erdöl vorkommt. Wichtige Polyene sind das 1,3-Butadien, Isopren und Cyclopentadien. Wichtige Arene gibt es sehr viele, Benzol, Toluol, Xylol und Styrol sind nur einige. Die einfachsten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) sind Biphenyl, Naphthalin und Anthracen.

Eigenschaften

Bei der optimalen (vollständigen) Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entsteht Wasser und Kohlenstoffdioxid, bei unzureichender (unvollständiger) Verbrennung können auch Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (Ruß) und Wasser entstehen. Bei der unvollständigen Verbrennung wird weniger Energie frei, deswegen ist eine optimale Verbrennung der Kohlenwasserstoffe wichtig. Verbrennt ein Kohlenwasserstoff mit rußender Flamme, kann dies auch ein Anzeichen für einen höheren Kohlenstoffanteil in der Verbindung (höhere Kettenlänge, ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sein.

Kohlenwasserstoffe mit gleicher Summenformel können verschiedene Strukturformeln (Verknüpfungen der C-Atome) aufweisen. Es handelt sich dann um Isomere. Es gibt sie bei den Alkanen ab dem Butan und bei den meisten anderen Kohlenwasserstoffen. Die klassische cis-trans-Isomerie tritt mitunter an C=C-Doppelbindungen auf. Einfache verzweigte Kohlenwasserstoffe können, wie das Beispiel des 3-Methylhexans und seiner Homologe zeigt, chiral sein. Das Kohlenstoffatom in Position Nummer 3 wird hier zum Stereozentrum, die Verbindung ist asymmetrisch und man unterscheidet zwischen den R- und S-Enantiomeren. Derart verzweigte Kohlenwasserstoffe lassen sich mittels enantioselektiver Gaschromatographie in ihre Enantiomere trennen.[1]

In Wasser sind Kohlenwasserstoffe unlöslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Das heißt, Kohlenwasserstoffe sind hydrophob, also auch lipophil.

Die Reaktivität der Alkane ist abhängig von ihrer Kettenlänge. Langkettige Alkane sind relativ inert (wenig reaktiv). Sie gehen aber - neben Redoxreaktionen bei ihrer Verbrennung - gerne Substitutionsreaktionen ein, wobei Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen, aber hauptsächlich Halogenen ausgetauscht werden können. Alkene und Alkine hingegen sind recht reaktionsfreudig und reagieren mit vielen Substanzen unter Anlagerung an die C-C-Mehrfachbindung (Additionsreaktion).

Vorkommen und Entstehung

Die Kohlenwasserstoffe sind in der Natur im Erdöl, Erdgas, Kohle (bzw. Kohlenteer) und weiteren fossilen Stoffen in größeren Mengen enthalten. Es gibt drei Theorien zur Entstehung der Kohlenwasserstoffe: die biogenetische Theorie, die abiogenetische Theorie und eine neuere Theorie, nach der die Kohlenwasserstoffe bei radioaktiven Prozessen im Erdmantel entstehen.

Die Kohlenwasserstoffe kommen nie in reiner Form, sondern immer nur in Gemischen vor und müssen aus diesen durch chemische oder physikalische Methoden gewonnen werden. Sogar im Weltall sind die Kohlenwasserstoffe, meist im Form von Methan und Ethan, auf Kometen, Planetenatmosphären und in interstellarer Materie zu finden. Methan war schon Bestandteil der Ursuppe.

Nach der biogenetischen Theorie entstanden die Kohlenwasserstoffvorkommen aus Meerestieren, die starben, absanken und auf dem Meeresboden von Sedimenten bedeckt wurden. Durch Absinken der Sedimente wurden diese organischen Materialien hohem Druck und hoher Temperatur ausgesetzt. Unter diesen Bedingungen wandelten sie sich nach Millionen von Jahren in Erdöl oder Steinkohle um. Teilweise entstand unter ähnlichen Bedingungen Erdgas. Erdölhaltige Sedimente, die nicht den Drücken und Temperaturen ausgesetzt waren, werden als Erdölsande bezeichnet. Erdöl ist ortsabhängig unterschiedlich zusammengesetzt.

Verwendung

Alkane werden häufig als fossiler Energieträger in Gemischen wie Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieselkraftstoff, Heizöl, Kerosin, Petroleum und vielen weiterem verwendet.

Die Kohlenwasserstoffe dienen weiterhin als Ausgangsstoff für eine Vielzahl von industriell bedeutenden chemischen Synthesevorgängen, zum Beispiel für die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW). Darüber hinaus dienen Kohlenwasserstoffe als lipophile Lösemittel (Tetrachlorkohlenstoff → „Fleckenwasser“). Wichtig sind auch die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin, viele Copolymere so wie die halogenierten Kohlenwasserstoffpolymere wie Polyvinylchlorid und Polytetrafluorethylen. Weiterhin sind die Halogenalkane wichtig in der Medizin als Vereisungs (Chlorethan)- und Narkosemittel (Halothan).

Brandgefahr und Brandminderung

Kohlenwasserstoffe, ob flüssig oder gasförmig, brennen sehr schnell und mit heißer Flamme; die dabei frei werdende Energie ist groß. Flüssige Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt (Benzin) verdampfen auch leicht und schnell; infolge ihres auch niedrigen Flammpunktes sind Brände leicht zu entfachen. Aus diesen Gründen dienen Kohlenwasserstoffe als Motorentreibstoffe und werden deshalb in großen Mengen gefördert, hergestellt, transportiert und gelagert.

Bei Unfällen mit Feuerausbruch z. B. in einer Raffinerie kann die Menge der freiwerdenden Energie zu Katastrophen führen, welche besondere Vorkehrungen nötig machen, um eventuelle Schäden zu mindern. Hier werden Werkstoffe mit höheren Anforderungen an die Brandraten eingesetzt, als sie im normalen, baulichen Brandschutz üblich sind. Das gilt auch für den Tunnelbau in den meisten industrialisierten Ländern, weil bei Unfällen mit Treibstofftransportern in Tunneln auslaufender Treibstoff in Brand geraten kann, was selbst den härtesten Beton abplatzen lässt. Zum Beispiel hat ein Feuer im Eurotunnel die Betondecke im Unterseetunnel auf eine Stärke von ca. 50 mm reduziert.

Wo auch immer Kohlenwasserstoffe eingesetzt, gelagert oder transportiert werden, gelten entsprechende Gesetze und Vorschriften, um die Unfallgefahren weitgehend zu mindern. So gibt es spezielle Behälter, welche nur für den Transport von Kohlenwasserstoffen zugelassen sind. Auch für Tankstellen gelten international besondere Reglements, wie Rauchverbot im gesamten Tankstellenbereich.

In der Regel folgten solche Vorschriften auf spektakuläre Unfälle, die historisch gesehen sehr viel Schaden verursacht haben. So hat es auch einige Tunnelfeuer gegeben, die erst zu Vorschriften für Materialien mit erhöhten Brandraten in diesem Bereich führten.

Siehe auch

Literatur

  • Reinhart Schweisfurth:Angewandte Mikrobiologie der Kohlenwasserstoffe in Industrie und Umwelt. ISBN 3-8169-0034-8
  • Silke Wolff:Untersuchung reaktiver Zwischenstufen der Ozonolyse ungesättigter Kohlenwasserstoffe in der Gasphase. Shaker Verlag (1998), ISBN 3-8265-3839-0
  • Andreas Raichle:Herstellung von synthetischem Steamcracker-Einsatz durch hydrierende Umsetzung cyclischer Kohlenwasserstoffe an Zeolithkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH, ISBN 3-8322-1109-8
  • Karl Hölemann:Totaloxidation flüchtiger Kohlenwasserstoffe an katalytisch beschichteten Mikrofasergestricken. Shaker Verlag GmbH (2000), ISBN 3-8265-7255-6

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Uwe Meierhenrich:Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer-Verlag (2008), ISBN 978-3-540-76885-2

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Synonyme:

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  • acider Kohlenwasserstoff — a|ci|der Koh|len|wạs|ser|stoff: Kohlenwasserstoff mit leicht als ↑ Proton abspaltbarem H Atom (C acider Wasserstoff); z. B. Acetylen, Triphenylmethan, Cyclopentadien …   Universal-Lexikon

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