Anexate
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Flumazenil
Andere Namen
  • IUPAC: Ethyl 8-fluor-5- methyl-6-oxo-5,6- dihydro-4H-imidazo[1,5-a] [1,4]benzodiazepin-3- carboxylat
  • Latein: Flumazenilum
Summenformel C15H14FN3O3
CAS-Nummer 78755-81-4
PubChem 3373
ATC-Code

V03AB25

DrugBank DB01205
Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidot, Benzodiazepin-Antagonist

Wirkmechanismus

Kompetitiver Antagonist am GABAA-Rezeptor

Fertigpräparate
  • Anexate® (A, D, CH, EU)
  • Flumazenil® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 303,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

201–203 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

143 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]

WGK 2 (wassergefährdend) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flumazenil ist ein Imidazobenzodiazepin-Derivat und ein Benzodiazepin-Antagonist. Es wird als Antidot gegen Arzneistoffe der Benzodiazepin-Gruppe, sowie andere an der Benzodiazepin-Bindungsstelle angreifende Nicht-Benzodiazepinagonisten, wie Zopiclon (z. B. Imovane®), Zolpidem (z. B. Stilnox®) und Zaleplon (z. B. Sonata®), eingesetzt und hebt sämtliche Wirkungen derselben auf.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakodynamik

Flumazenil wirkt als reversibler, kompetitiver Antagonist an der Benzodiazepin-Bindungsstelle des GABAA-Rezeptors.

Pharmakokinetik

Es muss intravenös gegeben werden, da es bei oraler Gabe weitgehend von der Leber abgebaut wird. Die Wirkung setzt rasch ein (zwei Minuten), hält aber nur relativ kurz an (zwei Stunden). Daher besteht bei längerwirksamen Benzodiazepinen die Gefahr des Rückschlags (rebound), der wiedereinsetzenden Wirkung nach dieser Zeit.

Indikationen

  • Aufhebung einer Benzodiazepin-Sedierung/Überdosierung
  • Beendigung einer Benzodiazepin-Narkose

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Neben Kopfschmerzen, Sehstörungen, Übelkeit und Erbrechen treten Angst und Unruhe auf. Bei Benzodiazepin-Abhängigen kann es zu einem akuten Entzugssyndrom kommen.

Flumazenil ist bei Patienten kontraindiziert, die eine Überempfindlichkeit gegen Benzodiazepine aufweisen oder zur Behandlung potentiell lebensbedrohlicher Zustände (z. B. Kontrolle des Hirndrucks nach schwerem Schädel-Hirn-Trauma oder eines Status epilepticus) Benzodiazepine erhalten haben. Es stehen zwar keine kontrollierten Studien bei schwangeren Frauen zur Verfügung, jedoch haben Tierversuche keine teratogene Effekte zeigen können.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Flumazenil ist kaum löslich in Wasser, jedoch leicht löslich in Dichlormethan. Verschiedene polymorphe Formen sind bisher nicht bekannt.

Einzelnachweise

  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006. 
  2. a b c Flumazenil bei ChemIDplus
  3. a b Datenblatt für Flumazenil – Sigma-Aldrich 8. Januar 2009

Weblinks

Gesundheitshinweis
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