Anilingelb
Strukturformel
Strukturformel von Anilingelb
Allgemeines
Name Anilingelb
Andere Namen
  • E-4-Aminoazobenzol
  • E-1-Amino-4-phenylazobenzol
  • E-4-Phenylazoanilin
  • E-4-Phenyldiazenylanilin (IUPAC)
  • E-p-Aminodiphenylimid
  • E-p-Phenylazoanilin
  • E-p-Phenylazophenylamin
  • E-AAB
  • C.I. 11000
  • C.I. Solvent Blue 7
  • C.I. Solvent Yellow 1
  • Fat Yellow AAB
  • Oil Yellow AAB
  • Solvent Yellow 1
  • Sudan Yellow R
  • EINECS 200-453-6
Summenformel C12H11N3
CAS-Nummer 60-09-3
PubChem 6051
Kurzbeschreibung

gelbe Blättchen oder Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 197,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

127 °C[1]

Siedepunkt

> 360 °C [1]

Dampfdruck

0,4 Pa (90 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 201-​273-​308+313-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Umweltgefährlich Giftig
Umwelt-
gefährlich
Giftig
(N) (T)
R- und S-Sätze R: 45-50/53
S: 53-45-60-61
LD50

200 mg·kg–1 (Maus, intraperitoneal) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anilingelb (p-Aminoazobenzol) ist ein gelber Azofarbstoff. Es ist ein Derivat des Azobenzols und gleichzeitig ein aromatisches Amin.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Anilingelb kristallisiert in gelben Nadeln oder Blättchen, amorphes Anilingelb ist ein oranges Pulver, das stark cancerogen ist und darüber hinaus im Verdacht steht, mutagen zu sein.

Geschichte

Anilingelb war der erste synthetische Azofarbstoff.

1860 beschrieb der deutsche Chemiker Peter Griess[6] die Synthese einer in goldgelben Plättchen kristallisierenden explosiven Substanz, die er durch Einwirken salpetriger Säure auf eine alkoholische Anilinlösung erhalten hatte, bevor im Jahr darauf C. Mene[7] und Hugo Schiff[8] die Gewinnung eines gelben Farbstoffs beschrieben, den sie im ersten Fall wieder durch Einwirkung salpetriger Säure auf Anilin, im zweiten Fall dagegen durch Einwirkung von Natriumstannat bzw. Natriumantimonat als Oxidationsmitteln auf Anilin gewonnen hatten.

Simpson, Maule und Nicholson, die diesen Farbstoff 1864 als zweiten Azofarbstoff (nach dem 1863 entdeckten und noch im selben Jahr auf den Markt gebrachten Anilinschwarz) in den Handel brachten, nahmen dabei zunächst an, dass das nach dem Verfahren von C. Mene hergestellte Anilingelb und die von P. Griess beschriebene Substanz identisch seien. Weshalb sie dabei die explosiven Eigenschaften des letzteren komplett ignorierten, ist unbekannt.

Die Diskrepanz gab Anlass zu weiteren Untersuchungen durch Peter Griess selbst und Carl Alexander von Martius,[9] die zeigten, dass das von Griess 1860 hergestellte „Diazoamidobenzol“ sich in siedender Salzsäure unter Stickstoffabspaltung in Phenol und Anilin zersetzt, während das als Oxalat des „Amidodiphenylimids“ im Handel befindliche Anilingelb unter gleichen Bedingungen weder eine Stickstoffentwicklung noch Phenol und Anilin als Zersetzungsprodukte aufweist. Hinzukam, dass das nach dem Verfahren von Mene hergestellte Anilingelb deutlich basisch reagierte, während Griess' „Diazoamidobenzol“ kaum basisches Verhalten an den Tag legte.

Da die ringförmige Struktur des Benzols[10] zu diesem Zeitpunkt noch weitgehend unbekannt war, konnten sie zur genauen Struktur der beiden Verbindungen keine näheren Aussagen machen, erkannten aber anhand ihrer gleichen elementaren Zusammensetzung immerhin schon ihren isomeren Charakter und die Tatsache, dass beide in dieselbe Klasse gehören wie das von Mitscherlich entdeckte gefundene Azobenzol[11].

Das wichtigste Resultat dieser Untersuchungen indes war die Feststellung, dass die Entstehung des einen oder des anderen Produktes abhängig von der Temperatur war: Während in der Kälte die Bildung des explosiven „Diazoamidobenzols“ überwog, führte Zufuhr von Wärme zur Bildung des „Amidodiphenylimids“ bzw. Anilingelbs.

Aus heutiger Sicht kann man die Resultate wie folgt interpretieren:

Nachdem das Anilin wie bekannt diazotiert wird (siehe Diazotierung), reagiert das entstandene Diazoniumkation in der Wärme mit einem weiteren Anilinmolekül zum thermodynamisch stabileren p-Aminoazobenzol (IUPAC: 4-[(E)-Phenyldiazenyl]anilin, thermodynamische Kontrolle), bei niedriger Temperatur dagegen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe des Anilins als dessen nukleophilster Stelle unter Bildung eines Triazens (IUPAC: (1E)-1,3-Diphenyltriaz-1-en, kinetische Produktkontrolle). Das Nichterkennen solcher Triazenbildungen anstelle einer Azokupplung führt auch heute noch oft zu Unfällen.

Gewinnung und Darstellung

Herstellung von Anilingelb

Anilingelb lässt sich durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Anilin erhalten sowie durch saure Umlagerung von 1,3-Diphenyltriazen.

Verwendung

Anilingelb wird als Anfärbemittel in der Mikroskopie[12], in der Pyrotechnik zur Erzeugung von gelbem Rauch, als gelbes Pigment in Tinten (auch Tintenstrahldruckern) verwendet. Weiterhin findet/fand es Verwendung als Insektizid, als Anfärbemittel für Lacke, Wachse und Kunststoffe. Anilingelb ist auch ein Ausgangsstoff für andere Farbstoffe.

Nachweis

Analysemethoden:

Anilingelb ist als cancerogenes Amin in der Liste der aromatischen Amine, für die in der EU gesetzliche Grenzwerte festgelegt sind, enthalten (2008: 30 ppm). Der Import und Vertrieb von Bedarfsgegenständen, die die festgelegten Grenzwerte überschreiten, ist in der EU verboten. Die Bestimmung erfolgt nach der Analysemethode in der amtlichen Sammlung von Untersuchungsverfahren § 35 des LMBG unter der Gliederungsnummer B−82.02.

Kurzbeschreibung: Reduktion der Probe mit Dithionit, Extraktion der aromatischen Amine mit MTBE und chromatographischer Nachweis der Amine (TLC, HPLC-DAD/MSD).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu 4-Aminoazobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Aug. 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Handbook of Chemistry and Physics, 70th edition, 1989–1990.
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 60-09-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Datenblatt Anilingelb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  5. Anilingelb bei ChemIDplus.
  6. P. Griess: Annalen der Chemie und Pharmacie CXIII (1860). S. 337.
  7. C. Mene: Jahresberichte 1861. S. 496.
  8. H. Schiff: Annalen der Chemie und Pharmacie CXXVII (1863). S. 345.
  9. C. A. Martius, P. Griess: Journal für praktische Chemie (1866). S. 257.
  10. F. A. Kekulé: Zeitschrift für Chemie 6 (1865); S. 176.
  11. E. Mitscherlich: Annalen der Physik und Chemie XXXII (1834). S. 224./E. Mitscherlich: Annalen der Chemie und Pharmacie XII. S. 311.
  12. R. L. Howey: Vital Staining for Protozoa and Related Temporary Mounting Techniques. 2000.

Literatur

  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.

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