Aniracetam
Strukturformel
Strukturformel von Aniracetam
Allgemeines
Freiname Aniracetam
Andere Namen

IUPAC: 1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on

Summenformel C12H13NO3
CAS-Nummer 72432-10-1
PubChem 2196
ATC-Code

N06BX11

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nootropika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 219,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

121–122 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

4500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aniracetam (Handelsname: Ampamet® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung und Gewinnung

Der Wirkstoff wurde in der 70er Jahren des letzten Jahrhunderts von Hoffmann-La Roche entwickelt.[3][4] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[5]

Aniracetam synthesis 01.svg

Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluß erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[5]

Aniracetam synthesis 02.svg

Chemische Eigenschaften

Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L. Die Schmelztemperatur liegt bei 121,3 °C.

Dosis

Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zwei mal 750 mg täglich.

Mögliche Nebenwirkungen

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 108, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  3. Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
  4. Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
  5. a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme 2001, ISBN3-13-115134-X.


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