Anisidine
Anisidine
Name 2-Anisidin 3-Anisidin 4-Anisidin
Andere Namen o-Anisidin,
2-Methoxyanilin,
o-Aminoanisol
m-Anisidin,
3-Methoxyanilin,
m-Aminoanisol
p-Anisidin,
4-Methoxyanilin,
p-Aminoanisol
Strukturformel 2-Anisidine.png 3-Anisidine.png 4-Anisidine.png
CAS-Nummer 90-04-0 536-90-3 104-94-9
PubChem 7000 10824 7732
Summenformel C7H9NO
Molare Masse 123,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit
 
 
gelbliche Flüssigkeit mit
aromatischem Geruch
 
farblose bis graubraune
Masse mit schwach
anilinähnlichem Geruch
Schmelzpunkt 5 °C[1] −1 °C[2] 57 °C[3]
Siedepunkt 225 °C[1] 251 °C[2] 243 °C[3]
pKs-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
4,52 4,20 5,31
Dichte 1,09 g·cm−3 1,10 g·cm−3 1,08 g·cm−3
Dampfdruck 0,05 mbar (20 °C) 0,0035 mbar (20 °C) 0,02 mbar (20 °C)
Löslichkeit 15,0 g·l−1 (25 °C) schwer löslich 22 g·l−1 (20 °C)
GHS-
Einstufung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[5]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 350-331-311-301-341 302-315-319-335-410 330-310-300-373-400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
201-​280-​302+352
304+340-​309+310[1]
261-​273-​305+351+338-​501[5] 201-​260-​264
273-​280-​284[6]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

für o- und p- aus
RL 67/548 EWG, Anh. I
o[7], m[2], p[8]
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R-Sätze 45-23/24/25-68 22-36/37/38-42/43 26/27/28-33-50
S-Sätze 45-53 22-24-26-37-45 (1/2)-28-36/37-45-61

Die Anisidine (auch Methoxyaniline bzw. Aminoanisole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9NO. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Aniline ansehen.

Bei den nitrierten oder halogenierten Derivaten spricht man ebenfalls von Anisidinen. Enthalten sie eine zusätzliche Methylgruppe, so bilden sie die Gruppe der Kresidine. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Die Anisidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603[4]) nur geringfügig andere pKs-Werte. Sie unterscheiden sich deutlicher in ihren Schmelzpunkten. Das 4-Anisidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

Verwendung

Anisidine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Pharmazeutika. Die Anisidine dienen als Ausgangssubstanzen zur Darstellung der Chlor-, Brom- und Iodanisole mittels der Sandmeyer-Reaktion.

Synthese von Chloranisol

Durch Verkochen der Diazoniumsalze können die Methoxyphenole dargestellt werden.

Synthese von Guajacol

Es ist zudem ein Bestandteil einer Detektionsreagenz bei der Dünnschichtchromatographie von Monosacchariden.[9]

Derivate

  • 4-Methoxy-m-phenylendiamin (CAS: 615-05-4)

Nitroanisidine:

  • 3-Nitro-o-anisidin (CAS: 85-45-0)
  • 4-Nitro-o-anisidin (CAS: 97-52-9)
  • 5-Nitro-o-anisidin (CAS: 99-59-2)
  • 6-Nitro-o-anisidin (CAS: 16554-45-3)
  • 2-Nitro-p-anisidin (CAS: 96-96-8)
  • 3-Nitro-p-anisidin (CAS: 577-72-0)

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu 2-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu 3-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu 4-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. a b Datenblatt m-Anisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  6. Datenblatt p-Anisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 90-04-0 im European chemical Substances Information System ESIS.
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 104-94-9 im European chemical Substances Information System ESIS.
  9. Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6, doi:10.1007/978-3-540-92205-6. 

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  • anisidine — anizidinas statusas T sritis chemija formulė C₆H₄(NH₂)OCH₃ atitikmenys: angl. anisidine rus. анизидин ryšiai: sinonimas – metoksifenilaminas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

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