Lipide

Lipide

Lipide (von griechisch λίπος lípos „Fett“, Betonung auf der zweiten Silbe: Lipide) ist eine Sammelbezeichnung für ganz oder zumindest größtenteils wasserunlösliche (hydrophobe) Naturstoffe, die sich dagegen aufgrund ihrer geringen Polarität sehr gut in hydrophoben (oder lipophilen) Lösungsmitteln wie Hexan lösen. Ihre Wasserunlöslichkeit rührt vor allem von den langen Kohlenwasserstoff-Resten her, welche die allermeisten Lipide besitzen. Man teilt sie grob in verseifbare und nicht-verseifbare Lipide ein.[1]

In lebenden Organismen werden Lipide hauptsächlich als Strukturkomponenten in Zellmembranen, als Energiespeicher oder als Signalmoleküle gebraucht. Die meisten biologischen Lipide sind amphiphil, besitzen also einen lipophilen Kohlenwasserstoff-Rest und eine polare hydrophile Kopfgruppe, deshalb bilden sie in polaren Lösungsmitteln wie Wasser Micellen oder Membranen. Oft wird der Begriff „Fett“ als Synonym für Lipide gebraucht, jedoch stellen die Fette (Triglyceride) nur eine Untergruppe der Lipide dar.

Die Lipide können in sieben Gruppen eingeteilt werden: Fettsäuren, Triacylglyceride (Fette und fette Öle), Wachse, Phospholipide, Sphingolipide, Lipopolysaccharide und Isoprenoide (Steroide, Carotinoide etc.)

Inhaltsverzeichnis

Fettsäuren, Triacylglycerine (Fette und fette Öle) und Wachse

Die Triacylglycerole (Triglyceride) machen mit mehr als 90 Prozent den Hauptanteil der Nahrungslipide aus. Sie sind ein wichtiger Energielieferant (1 g Fett enthält 38,9 kJ Energie, 1 g Zucker nur 17,2 kJ). Außerdem bilden Triglyceride den wichtigsten Energiespeicher des Körpers (Zucker, d.  h. Glucose, wird dagegen in viel geringerer Menge als Glycogen in der Leber und Muskulatur gespeichert), sie sind ein guter Kälteschutz in der Haut und schützen diese auch vor Verletzungen. Alle wichtigen Organe werden durch einen Fettmantel geschützt.

Fettsäuren

Sowohl Myristinsäure (eine gesättigte Fettsäure) als auch Myristoleinsäure (eine ungesättigte Fettsäure) haben 14 Kohlenstoffatome. Myristoleinsäure weist im Gegensatz zur Myristinsäure eine Doppelbindung auf.

Fettsäuren sind meist unverzweigte Monocarbonsäuren, die aus einer Kohlenwasserstoffkette bestehen, an deren einem Ende sich eine Carboxygruppe befindet (siehe Bild).

Unterschieden wird zwischen gesättigten Fettsäuren, in denen keine Doppelbindungen vorkommen, und ungesättigten Fettsäuren, die eine oder mehrere Doppelbindungen besitzen (in der Natur meist in cis-Stellung und nicht in Konjugation miteinander). Die einfachste gesättigte Fettsäure ist die Buttersäure mit nur vier Kohlenstoffatomen.

Wichtige Vertreter der ungesättigten Fettsäuren sind Ölsäure (einfach ungesättigt) und Arachidonsäure (vierfach ungesättigt). Ungesättigte Fettsäuren können vom tierischen Organismus nur unter Einschränkung synthetisiert werden. Man bezeichnet daher all jene Fettsäuren, die mit der Nahrung aufgenommen werden müssen, als essenzielle Fettsäuren (s. u.). Je mehr Doppelbindungen eine Fettsäure enthält, desto niedriger liegt ihr Schmelzpunkt.

Triacylglycerine (Fette und fette Öle)

Allgemeine Struktur der Triacylglycerole.
Die Seitenketten R1, R2 und R3 stehen für Alkylreste der Fettsäuren.

Siehe die Hauptartikel Fette und fette Öle, sowie Triacylglycerine.

Triacylglycerine stellen, wie oben erwähnt, die größte Gruppe der Nahrungslipide dar. Sie bestehen aus Glycerol und drei mit dem Glycerol veresterten Fettsäuren. Liegen sie bei Raumtemperatur (20 °C) flüssig vor bezeichnet man sie als Öle, liegen sie fest vor als Fette. Wie schon erwähnt sind dies wichtige Energiespeicher für Tiere und Pflanzen. Werden Triacylglycerine durch Verseifung gespalten, entstehen Glycerin und die entsprechenden Salze der Fettsäuren.

Wachse

Bestandteile von Bienenwachs als Stellvertreter für Wachse

Wachse sind Einfachester von Fettsäuren und unterscheiden sich als solche von den Dreifach-Estern der Fette und Öle. Sowohl der Säuren- als auch der Alkoholteil von Wachsen haben lange gesättigte Alkylreste. Im Gegensatz zu Triglyceriden sind Wachse weniger „ölig“, außerdem härter und poröser.

Eine andere Definition (Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft) sieht Wachse als Stoffklasse, die ausschließlich über ihre mechanisch-physikalischen Eigenschaften definiert wird. Laut dieser Definition sind Wachse bei 20 °C knetbar, fest bis brüchig hart, sie weisen eine grobe bis feinkristalline Struktur auf, farblich sind sie durchscheinend bis opak (undurchsichtig), aber nicht glasartig, über 40 °C schmelzen sie ohne Zersetzung, wenig oberhalb des Schmelzpunktes sind sie leicht flüssig (wenig viskos), weisen eine stark temperaturabhängige Konsistenz und Löslichkeit auf und sind unter leichtem Druck polierbar.

Membranbildende Lipide

Unterschiedliche Strukturen die Phospholipide in wässrigen Lösungen annehmen können. Die Kreise sind hydrophile Köpfe und die gewellten Linien sind die hydrophoben Fettsäureketten.

Membranbildende Lipide sind solche, die einen hydrophilen und einen hydrophoben Teil besitzen – also amphiphil sind. Dies erlaubt es ihnen, in polaren Lösungsmitteln wie Wasser je nach Beschaffenheit entweder Mizellen (kugelförmige Aggregate aus amphiphilen Molekülen, die sich in einem Dispersionsmedium spontan zusammenlagern) oder Doppellipidschichten zu bilden – wobei immer der hydrophile Teil mit dem polaren Lösungsmittel interagiert. Aus diesen Doppellipidschichten sind, mit Ausnahme der Membranen von Archaeen, alle Biomembranen aufgebaut, welche den Inhalt einer Zelle gegen die Umgebung abgrenzen. Membranbildende Lipide gehören daher zu einer der Grundvoraussetzungen für die Zellbildung und somit für das Leben.

Phospholipide

Allgemeine Struktur der Phosphoglyceride
Die Reste R1 und R2 bestimmen die Fettsäuren, der Rest X bestimmt die Klasse. Bei X = H liegt Phosphatidsäure vor

Phospholipide bilden den Hauptbestandteil von Biomembranen. Man unterscheidet dabei Phosphoglyceride und Sphingomyeline. Die Struktur der Phosphoglyzeride leitet sich von der Phosphatidsäure ab, welche den Triglyceriden ähnelt, mit dem Unterschied, dass sich an der C3-Hydroxygruppe statt des Acylrestes eine Phosphorylgruppe befindet. Sphingomyeline hingegen unterscheiden sich von Glycerolipiden durch ihr Sphingosin-Grundgerüst. Die Phosphorsäurediestergruppe aller Phospholipide ist hydrophil (d. h. interagiert mit Wasser) und wird „Kopf“ genannt. Die Acylreste beziehungsweise der unpolare Teil des Sphingosins werden als „Schwanz“ bezeichnet und sind hydrophob. Dieser gegensätzliche Charakter führt zur Bildung von Lipid-Doppelschichten, bei denen der hydrophobe Teil der Membranlipide nach innen und der hydrophile Teil nach außen zeigen. Die wichtigsten am Aufbau von Biomembranen beteiligten Phospholipide sind die Phosphoglyceride Phosphatidylcholin (auch Lecithin), Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylserin sowie Sphingomyeline. Letztere zählen sowohl zu den Phospho- als auch den Sphingolipiden. Phosphatidylethanolamin und Phosphatidylserin werden auch als Kephaline bezeichnet. Eine vor allem in der intrazellulären Weiterleitung extrazelluärer Signale (Signaltransduktion) wichtige Gruppe der Phosphoglyceride sind die in verschiedenen Phosphorylierungsstufen auftretenden Phosphatidylinositole; als Kopfgruppe besitzen sie ein Phosphoinositol.

Sphingolipide

Allgemeine Struktur der Sphingolipide
Verschiedene Reste (R) ergeben unterschiedliche Untergruppen.
WasserstoffCeramide
Phosphocholin oder Phosphoethanolamin – Sphingomyeline
SaccharidGlycolipide

Sphingolipide sind ebenfalls Bestandteile von Zellmembranen. Ihr Grundgerüst besteht aus einer Fettsäure und Sphingosin. Sie werden unterschieden in die Gruppen der Ceramide, der Sphingomyeline und Glycolipide. Sphingolipide finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen.

Glycolipide

Glycolipide sind phosphatfreie, sphingosinhaltige Lipide mit einem glycosidisch an die 1-Hydroxy-Gruppe des Sphingosin gebundenen Kohlenhydrat-Anteil. Sie bilden häufig die Außenseite biologischer Membranen, wobei ihr Kohlenhydrat-Anteil auf der Zellmembran präsentiert wird. Es wird vermutet, dass diese eine Rolle in der Kommunikation und Interaktion zwischen einzelnen Zellen spielen. Glycolipide werden in Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide unterschieden.

Isoprenoide

Als Isoprenoide (auch Terpenoide) werden Verbindungen bezeichnet, die auf Isopreneinheiten aufbauen. Zu den Lipiden zählende Verbindungen sind die Steroide und die Carotinoide. Natürlich vorkommende Steroide gehören zu den Triterpenoid-Derivaten (Triterpenoid bedeutet, dass es aus 30 Kohlenstoffatomen besteht), da sie alle von Squalen ausgehend biosynthetisiert werden. Carotinoide werden zu den Tetraterpenoid-Derivaten (40 Kohlenstoffatome) gezählt, sie leiten sich von Lycopen ab.

Steroide

Grundstruktur aller Steroide, das Steran-Molekül

Alle Steroide haben als Grundstruktur ein System aus vier, üblicherweise trans-verbundenen Kohlenstoffringen, drei sechseckigen und einem fünfeckigen. Der bekannteste Vertreter der Steroide ist das zu den Sterinen zählende Cholesterin. Es ist unter anderem auch ein essentieller Bestandteil aller Zellmembranen mit Ausnahme der Innenmembran der Mitochondrien, und kann somit im erweiterten Sinne auch zu den Membranlipiden gezählt werden. Es liegt in der Regel in veresterter Form als Cholesterinester der Fettsäuren vor. Das Spektrum der Fettsäuren der Cholesterinester in einem Lebewesen ist stark von seiner Ernährung abhängig.

Gallensäuren, die an der Fettverdauung beteiligt sind, besitzen einen hydrophoben und einen hydrophilen Teil, können somit Fette ummanteln und damit deren Absorption im Verdauungstrakt erleichtern.

Zu den Steroiden gehören auch die in den Eierstöcken und den Hoden produzierten Sexualhormone. Sie steuern die Fortpflanzung und die Ausbildung der sekundären Geschlechtsmerkmale. Die weiblichen Geschlechtshormone sind Progesteron und Östrogen, die männlichen Androgene (z. B. Testosteron und Androsteron).

Weitere Beispiele sind andere Zoo-, Myco- und Phytosterine und deren Ester wie z. B. Ergosterin, Vitamin D und Herzglycoside (z. B. Digitalis und Strophantin). Phytosterine wie z. B. β-Sitosterin, Stigmasterin und Campesterin und deren Ester treten vermehrt bei vegetarischer Ernährung im Humanserum auf.

Carotinoide

β-Carotin

Carotinoide sind Polymerisationsprodukte von Isopren, die ausschließlich in Pflanzen, Bakterien und Pilzen hergestellt werden und für die gelb bis rötliche Färbung von Pflanzen verantwortlich sind (z.B. bei Karotten und Tomaten). Ihre physiologischen Aufgaben sind die Lichtabsorption und der Schutz vor oxidativen Stress, da sie als Radikalfänger fungieren können.[2] Über die Nahrung können Carotinoide auch von Tieren aufgenommen werden und sind so unter anderem für die Färbung von Eigelb und Butter verantwortlich.[3] Sie bestehen meist aus ungesättigten Kohlenwasserstoffketten und deren Oxidationsprodukten, und sind aus acht Isopren-Einheiten aufgebaut. Somit handelt es sich um Tetraterpene mit einer Skelettgröße von 40 Kohlenstoffatomen.[4] Sie werden in Carotine und Xanthophylle unterschieden, wobei Xantophylle, im Gegensatz zu Carotinen, Sauerstoffhaltige-Gruppen enthalten.[5] Das bekannteste und am häufigsten vorkommende Carotinoid ist das β-Carotin, auch bekannt als Provitamin A. Es wird im Organismus von Menschen und einigen Tieren in Retinal (ein Vitamin A) umgewandelt, welches eine wichtige Ausgangsverbindung für Rhodopsin (ein Sehpigment) darstellt, dieses ist notwendig für den Sehvorgang.

Biologische Funktionen

Die biologischen Funktionen der Lipide sind ebenso vielfältig wie ihre chemische Struktur. Sie dienen als

  • Brennstoff (β-Oxidation der Fettsäuren)
  • Energiespeicher (Triacylglycerole)
  • Membranbausteine (Phospholipide)
  • Signalmoleküle (Diacylglycerol; IP3-Kaskade)
  • Hormone (Eicosanoide; Prostaglandine etc.)
  • Fettlösliche Vitamine (Vitamine A, D, E, K)
  • Cofaktoren (Dolichol)
  • Pigmente (Carotinoide)

Während manche Lipide vom menschlichen Körper im Fettstoffwechsel selbst gebildet werden können, müssen andere mit der Nahrung aufgenommen werden. Daher werden diese als essentielle Lipide bezeichnet.

Essentielle Fettsäuren

Doppelbindungen in der Kohlenwasserstoff-Kette einer Fettsäure, die mehr als neun C-Atome von der Carboxygruppe entfernt sind, kann der Organismus nicht eigenständig herstellen. Diese sind jedoch von wichtiger Bedeutung und müssen daher über die Nahrung aufgenommen werden, deshalb werden sie als essentiell bezeichnet. Zu den Vertretern der essentiellen Omega-3-Fettsäuren zählen die Linolensäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure. Essentielle Omega-6-Fettsäuren sind die Linolsäure und die Arachidonsäure. Aus der Arachidonsäure werden Eikosanoide synthetisiert, diese sind wichtige Gewebshormone und Mediatoren im Körper. Omega-9-Fettsäuren sind nicht essentiell, da sie aus Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren synthetisiert werden können. Mögliche Quellen für Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren in Nahrungsmitteln sind Fische, Leinsamen, Sojaöl, Hanföl, Kürbiskerne oder Walnüsse.

Essentielle Fettsäuren spielen eine wichtige Rolle in vielen Stoffwechselprozessen. Es gibt Hinweise, dass Mängel oder Ungleichgewichte in der Aufnahme der essentiellen Fettsäuren Ursache zahlreicher Krankheiten sind.

Fettlösliche Vitamine

Die fettlöslichen Vitamine sind:

Einzelnachweise

  1. Eintrag: lipids. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.L03571 (Version: 2.1.5).
  2. Stryer, et al.: Biochemistry, 5. Auflage, W H Freeman, 2002, ISBN 0716730510, Kap.: 19.5.2.
  3. W.K.Purves, et al.: Biologie, 7. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2006, ISBN 3-8274-1630-2, S. 64
  4. Paula, Yurkanis, Bruice: Organic Chemistry., 4. Auflage, Prentice-Hall, 2003, ISBN 0-131-41010-5, S. 1089.
  5. Belitz, Grosch, Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 6. Auflage, Springer, 2007, ISBN 3540732012, S. 239

Literatur

  • Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1
  • Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4
  • Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: Chemie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0
  • Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemistry. 5. Auflage. Freeman, New York 2002, ISBN 0-7167-4684-0, teils online verfügbar bei NCBI Bookshelf
  • F.D. Gunstone, J.L. Harwood, F.B. Padley: The Lipid Handbook. Chapman and Hall, London New - York 1986, ISBN 0-412-24480-2.
  • O.W. Thiele: Lipide, Isoprenoide mit Steroiden. G. Thieme Verlag, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-576301-3.
  • Robert C. Murphy: Mass Spectrometry of Lipids, Handbook of Lipid Research Vol. 7, Plenum Press, New York and London, 1993, ISBN 0-306-44361-9

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Fette – Lern- und Lehrmaterialien

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