2H-Oxet
Strukturformel
Struktur von 2H-Oxet
Allgemeines
Name 2H-Oxet
Andere Namen

Oxacyclobuten

Summenformel C3H4O
CAS-Nummer 287-25-2
Eigenschaften
Molare Masse 56,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2H-Oxet gehört zur Gruppe der heterocyclischen chemischen Verbindungen. Es handelt sich um den einfachsten stabilen sauerstoffhaltigen ungesättigten viergliedrigen Heterocyclus. Formal leitet es sich von der Struktur des Cyclobutens ab, bei der ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

2H-Oxet kann durch eine photochemische Cyclisierung von Acrolein synthetisiert werden.[2]

Synthese von 2H-Oxet

Reaktionen

Durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator kann 2H-Oxet zum gesättigten Oxetan reduziert werden.[3]

Mit Nukleophilen reagiert es meist unter Ringöffnung, wodurch die hohe Ringspannung abgebaut wird.

Schon bei Raumtemperatur setzt sich Oxet unter Ringöffnung langsam zu Acrolein um.[3]

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. O. Kikuchi in: A classification of the photochemical electrocyclic reactions of heteroatom conjugated systems Tetrahedron Lett. 1981, 22, 9, 859–862.
  3. a b P. C. Martino, P. B. Shevlin in: J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 16, 5429–5430.

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