Aphidicolin
Strukturformel
Strukturformel von Aphidicolin
Allgemeines
Name Aphidicolin
Andere Namen
  • (3α,4α,5α,17α)-3,17-Dihydroxy- 4-methyl-9,15-cyclo-C,18-dinor- 14,15-secoandrostan-4,17-dimethanol
  • (+)-3α,16,17,18-Tetrahydroxy- aphidicolan
Summenformel C20H34O4
CAS-Nummer 38966-21-1
PubChem 38194
Kurzbeschreibung

Weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 338,49 g·mol−1
Schmelzpunkt

228–230 °C[1]

Löslichkeit

Löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aphidicolin ist ein tetrazyklisches Diterpen[2] aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.

Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Antibiotikum. Genauer hemmt Aphidincolin reversibel die Replikation der DNA, indem die DNA-Polymerase α[3] und δ[4] außer Funktion gesetzt wird. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.

Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Aphidicolin bei Merck, abgerufen am 14. Januar 2008.
  2. K. M. Brundret, W. Dalziel, B. Hesp, J. A. J. Jarvis, S. Neidle: X-Ray crystallographic determination of the structure of the antibiotic aphidicolin: a tetracyclic diterpenoid containing a new ring system, in: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, S. 1027–1028; doi:10.1039/C39720001027.
  3. Ikegami S, Taguchi T, Ohashi M, Oguro M, Nagano H, Mano Y.: Aphidicolin prevents mitotic cell division by interfering with the activity of DNA polymerase-α, in: Nature, 1978, 275 (5679), S. 458–460; PMID 692726.
  4. Goscin, L.P. & Byrnes, J.J.: DNA polymerase delta: one polypeptide, two activities, in: Biochemistry, 1982, 21 (10), S. 2513–2518; PMID 6284202.
  5. Pedrali-Noy G, Spadari S, Miller-Faurès A, Miller AO, Kruppa J, Koch G.: Synchronization of HeLa cell cultures by inhibition of DNA polymerase alpha with aphidicolin, in: Nucleic Acids Res., 1980, 8 (2), S. 377–387; PMID 6775308; PMC 327273.

Literatur

  • Huberman, J.A.: New Views of the Biochemistry of Eucaryotic DNA Replication Revealed by Aphidicolin, an Unusual Inhibitor of DNA Polymerase α, in: Cell, 1981, 23 (3), S. 647–648; PMID 6784928.

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