1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol
Strukturformel
Pinacol
Allgemeines
Name Pinakol
Andere Namen
  • 2,3-Dimethyl-2,3-butandiol
  • 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol
Summenformel C6H14O2
CAS-Nummer 76-09-5
Kurzbeschreibung farblose Nadeln oder Plättchen mit holzartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 118,174 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,967 g·cm−3

Schmelzpunkt

38°C[1]

Siedepunkt

174°C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Ether und Alkohol[3]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: 37
MAK

3380 mg/kg (Maus, oral)[1]

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinakol (von griechisch Pinax= Plättchen[4]) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxylgruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen. Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 - R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoff Atomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleite Verbindungen[5]:

  • Pinakolon (CAS: 75-97-8)
  • Soman (CAS: 96-64-0)
  • Pinakolyl-Dimethylphosphinat (CAS: 92411-69-3)
  • Perfluorpinakol (CAS: 918-21-8)


Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z.B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Quellen

  1. a b c d [1] Sicherheitsdatenblatt sigma-Aldrich
  2. http://www.chemblink.com/products/76-09-5.htm
  3. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html
  4. http://www.niele.net/work/SeminarOrgChemie-Umlagerungen.pdf
  5. http://www.chemicalland21.com/industrialchem/IUH/PINACOL.htm

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