1,1-Dichlorethylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Dichlorethen
Andere Namen	Vinylidendichlorid Vinylidenchlorid 1,1-Dichlorethylen
Summenformel	C2H2Cl2
CAS-Nummer	75-35-4
PubChem	6366
Kurzbeschreibung	farblose brennbare stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	96,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g · cm−3[1]
Schmelzpunkt	−122 °C[1]
Siedepunkt	32 °C[1]
Dampfdruck	66000 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser schwer löslich, löslich in org. Lösemitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Hoch- entzündlich Gesundheits- schädlich (F+) (Xn) R- und S-Sätze R: 12-20-40 S: (2)-7-16-29-36/37-46
MAK	8 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,1-Dichlorethen ist ein ungesättigter Halogenkohlenwasserstoff, der in der freien Natur nicht vorkommt und ein wichtiges Ausgangsprodukt zur Herstellung des Kunststoffs Polyvinylidenchlorid (PVdC) ist.

Darstellung

Die technische Darstellung ist aus dem Zwischenprodukt 1,1,1-Trichlorethan (CCl₃–CH₃) möglich. Aus diesem wird mit Natronlauge (NaOH) Chlorwasserstoff abgespalten. 1,1,1-Trichlorethan kann durch Reaktion von Chlor mit

• Vinylchlorid oder
• 1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl)

hergestellt werden.

Eigenschaften

1,1-Dichlorethen ist eine scharf riechende, farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist, gut löslich in Ethanol, Diethylether, Azeton, Benzol, und Chloroform. Dichlorethen ist sehr leicht entzündlich.

Verwendung

Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Polyvinylidenchlorid (PVdC), meist als Copolymer mit anderen Monomeren wie Vinylchlorid oder Acrylnitril. Markennamen der Produkte sind Diophan, Vertan, Diorit, Saran und Saranex. Diese Thermoplaste werden zu Folien, Beschichtungen oder Fasern für Spezialgewebe, säurefeste Taue und Borsten weiterverarbeitet. Weiterhin wird es in der Halbleiterproduktion zur Herstellung von hochreinen SiO₂filmen verwendet.

Sicherheitshinweise

1,1-Dichlorethen wirkt auf das zentrale Nervensystem und ruft Symptome wie Müdigkeit, Rauschzustände, Krämpfe und bei hohen Konzentrationen Bewusstlosigkeit hervor. Der MAK-Wert für Vinylidenchlorid beträgt 20 mg/m³. Das Isomer 1,2-Dichlorethen ist dagegen weniger toxisch mit einem MAK von 790 mg/m³.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,1-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-35-4 im European chemical Substances Information System ESIS

Literatur

• Beyer, Walter: Lehrbuch der org. Chemie. Hirzel Verlag Stuttgart, 23. Auflage S. 87

Siehe auch

• 1,2-Dichlorethen
• 1,1-Dichlorethan