1,1-Dimethylethylhydroperoxid
Strukturformel
Allgemeines
Name tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylethylhydroperoxid
  • TBHP
  • IUPAC: 2-Methylpropan-2-peroxol
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 75-91-2
Kurzbeschreibung farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,896 g/cm3 [1]

Schmelzpunkt

−8 °C [1]

Siedepunkt

89 °C (Zersetzung) [1]

Dampfdruck

23 mbar (36 °C)[1]

Löslichkeit
  • 20 g/l in Wasser[2]
  • 130-150 g/l in Wasser (andere Quellen)[1][3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Brandfördernd Ätzend Umweltgefährlich
Brand-
fördernd
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(O) (C) (N)
R- und S-Sätze R: 7-10-20/21/22-34-43-51/53
S: 3/7-14-26-36/37/39-45-61
LD50

370 mg/kg (Ratte, oral) [2]

WGK 3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butylhydroperoxid oder TBHP ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit mit dem Brechungsindex von 1,3870.[3] Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Weiterhin ist THBP ein starkes Oxidationsmittel.

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

Sicherheitshinweise

tert-Butylhydroperoxid-Dämpfe können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes von 26 °C mit Luft explosive Gemische bilden.[1]

Trivia

tert-Butylhydroperoxid ist der einzige Stoff, der im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.[5]

Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 'tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12.09.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Tert-Butylhydroperoxid bei ChemIDplus
  3. a b Datenblatt von Merck
  4. Sharpless-Epoxidierung. In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004
  5. NFPA Rating Database des Office of Radiation, Chemical & Biological Safety an der Michigan State University

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