3,3'-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Bipyridin
Andere Namen	3,3′-Bipyridinyl 3,3′-Dipyridyl 3,3′-Bipyridinyl
Summenformel	C10H8N2
CAS-Nummer	581-46-4
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	109–112 °C[1]
Siedepunkt	305 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser: 4,5 g·l−1 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 22-24/25-37-45
LD50	172 mg/kg (Ratte, oral)[1]
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 3-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

Eine Synthese von 3,3′-Bipyridin verläuft über die metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.^[2][3]

Es kann auch durch eine Stille-^[4] oder Suzuki-Kupplung^[5] aus den entsprechenden 3-Pyridyl-Edukten synthetisiert werden.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 109–112 °C schmilzt und bei 305 °C siedet.

Im Gegensatz zu 2,2′-Bipyridin ist 3,3′-Bipyridin kein Chelatligand, da die beiden Stickstoffatome so positioniert sind, dass aus geometrischen Gründen nicht beide am gleichen Metallzentrum koordinieren können.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Sicherheitsdatenblatt Merck
2. ↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron 1994, 50, 11893–11902.
3. ↑ E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm. 2005, 35, 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
4. ↑ Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh, Hiroyuki: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis 1986, 13, 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
5. ↑ M. Ishikura, M. Kamada, M. Terashima: An Efficient Synthesis of 3-Heteroarylpyridines via Diethyl-(3-pyridyl)-borane, in: Synthesis 1984, 11, 936–938; doi:10.1055/s-1984-31026.