3,3'-Dimethylbenzidin

3,3'-Dimethylbenzidin
Strukturformel
Allgemeines
Name ortho-Tolidin
Andere Namen
  • o-Tolidin
  • GDL-Hauptname: 3,3′-Dimethylbenzidin
  • Dimethylbenzidin
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenyl
  • Diaminoditolyl
  • 3,3′-Dimethylbiphenyl-4,4′-diamin
  • 4,4′-Di-o-toluidin
  • p,p′-Diamino-m,m′-dimethyldiphenyl
  • deutscher EINECS-Name: 4,4′-Bi-o-toluidin
Summenformel C14H16N2
CAS-Nummer 119-93-7
PubChem 8413
Kurzbeschreibung farbloser bis bräunlicher, kristalliner Stoff, perlmuttglänzende Blättchen,
Eigenschaften
Molare Masse 212,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest, kristallin

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

129 °C[1]

Siedepunkt

300,5 °C[1]

Löslichkeit

wenig wasserlöslich (1,3 g/l bei 25 °C[1]), leicht löslich in organischen Lösemitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45-22-51/53
S: 53-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolidin, genauer ortho-Tolidin, ist ein giftiger und krebserzeugender Stoff, der zur Gruppe der aromatischen Amine und zu den Biphenylderivaten gehört.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Tolidin bildet mit Säuren Salze, zum Beispiel ist das Dihydrochlorid im Handel erhältlich.

Darstellung

Tolidin kann analog zu Benzidin aus ortho-Hydrazotoluol durch eine Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.[3]

Verwendung

o-Tolidin ist eine der wichtigsten Diphenylbasen und wird größtenteils zur Farbstoffherstellung sowie auch zur Herstellung von bestimmten Elastomeren eingesetzt.

o-Tolidin dient in erster Linie als Zwischenprodukt für die Herstellung von löslichen Bisdiazofarbstoffen und unlöslichen Pigmenten, die insbesondere in der Textil-, Leder- und Papierindustrie Verwendung finden. o-Tolidin hat ferner ausgedehnte Anwendung als Reagens und Indikator in der analytischen, klinischen und forensischen Chemie gefunden.

Sicherheitshinweise

Tolidin zersetzt sich bei hohen Temperaturen und bildet dabei gefährliche Gase oder Dämpfe (Stickstoffoxide). Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln besteht die Gefahr einer stark exothermen Reaktion (Hitzeentwicklung).

Beim Umgang mit Tolidin ist auf größte Sauberkeit am Arbeitsplatz achten. Es dürfen an Arbeitsplätzen nur die Substanzmengen vorhanden sein, die für den Fortgang der Arbeiten erforderlich sind. Gefäße sind dabei nicht offen stehen zu lassen. Für das Ab- und Umfüllen sind staubdicht schließende Anlagen mit Abluftfilter und Fülltrichter mit Absaugung einzusetzen. Für das Abfüllen der Lösung sind dichtschließende Anlagen aus beständigen Werkstoffen mit Absaugung einsetzen. Bei Tolidinstaub in Luft besteht Explosionsgefahr, deshalb sollte beim offenen Hantieren eine Staubentwicklung vermieden werden.

Quellen

  1. a b c d Eintrag zu ortho-Tolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 6.6.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 119-93-7 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Noller, Carl R.: Lehrbuch der organischen Chemie Springer Verlag , 1960 S.610

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