3,3′-Bipyridin
Strukturformel
Strukturformel von 3,3′-Bipyridin
Allgemeines
Name 3,3′-Bipyridin
Andere Namen
  • 3,3′-Bipyridinyl
  • 3,3′-Dipyridyl
  • 3,3′-Bipyridinyl
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 581-46-4
PubChem 68487
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

109–112 °C[1]

Siedepunkt

305 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (4,5 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
EUH: keine EUH-Sätze
P: 260-​262-​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-24/25-37-45
LD50

172 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 3-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

Eine Synthese von 3,3′-Bipyridin verläuft über die metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.[2][3]

Es kann auch durch eine Stille-[4] oder Suzuki-Kupplung[5] aus den entsprechenden 3-Pyridyl-Edukten synthetisiert werden.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 109–112 °C schmilzt und bei 305 °C siedet.

Im Gegensatz zu 2,2′-Bipyridin ist 3,3′-Bipyridin kein Chelatligand, da die beiden Stickstoffatome so positioniert sind, dass aus geometrischen Gründen nicht beide am gleichen Metallzentrum koordinieren können.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Datenblatt 3,3′-Bipyridin bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
  2. Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.
  3. E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm., 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
  4. Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh, Hiroyuki: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis, 1986, 13, S. 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
  5. M. Ishikura, M. Kamada, M. Terashima: An Efficient Synthesis of 3-Heteroarylpyridines via Diethyl-(3-pyridyl)-borane, in: Synthesis, 1984, 11, S. 936–938; doi:10.1055/s-1984-31026.

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