3,3′-Dichlorbenzidin
Strukturformel
3,3′-Dichlorbenzidin
Allgemeines
Name 3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl
  • o,o′-Dichlorbenzidin
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin
  • 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin
  • DCB
Summenformel C12H10Cl2N2
CAS-Nummer 91-94-1
612-83-9 (als Dihydrochlorid)
PubChem 7070
Kurzbeschreibung

farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 253,13 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132,4 °C[1]

Siedepunkt

368 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-312-317-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 201-​273-​280-​308+313-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45-21-43-50/53
S: 53-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.[6]

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.[7]

Verwendung

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z.B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 14) verwendet.[8][9] Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert.

Sicherheitshinweise

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.

Verwandte Verbindungen

  • 2,2′-Dichlorbenzidin
  • 3,5-Dichlorbenzidin
  • 3,3′-Dichlorbenzidinsulfat
  • o-Dianisidin (3,3'-Dimethoxybenzidin)
  • o-Tolidin (3,3'-Dimethylbenzidin)

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Inchem: 3,3'-Dichlorobenzidine.
  3. REPORT ON CARCINOGENS.
  4. Datenblatt 3,3′-Dichlorobenzidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2011.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 91-94-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  6. Catalytic Hydrogenation of o-Nitrochlorobenzene to 3,3′-Dichlorobenzidine.
  7. Universität Würzburg: 3,3′-Dichlorbenzidin und seine Salze.
  8. Freepatentsonline: Pigment compositions in granulate form based on pigments coated with resin mixtures .
  9. W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004.

Weblinks


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