3,4'-Bipyridin
Strukturformel
Struktur von 3,4′-Bipyridin
Allgemeines
Name 3,4′-Bipyridin
Andere Namen
  • 3,4′-Bipyridinyl
  • 3,4′-Dipyridyl
  • 3,4′-Bipyridinyl
  • 3,4′-Dipyridin
  • β,γ-Bipyridin
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 4394-11-0
Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

63–65 °C[1]

Siedepunkt

115 °C (bei 4 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, wobei die 3-Position des einen mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist.

Darstellung

3,4′-Bipyridin kann aus 3-Brompyridin und einem 4-Pyridylstannan in einer Palladiumkatalysierten Stille-Kupplung in guter Ausbeute hergestellt werden.[2] Ein weiterer Syntheseweg ist eine Suzuki-Kupplung zwischen 4-Chlorpyridin und einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester.[3]

Synthese von 3,4′-Bipyridin via Stille-Kupplung


Quellen

  1. M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima: A Novel Synthesis of 4-Aryl-and 4-Heteroarylpyridines via Diethyl (4-pyridyl) borane, in: Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1985, 33, 4755–4763.
  2. a b Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis 1986, 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
  3. N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem. 2006, 118, 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.

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