3,4,5-Collidin

Die Collidine oder Trimethylpyridine bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit drei Methylgruppen am Pyridin. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Das 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Die Collidine sind farblose Flüssigkeiten mit pyridinartigem Geruch. Sie sind mit Wasser und Alkoholen mischbar.

Collidine
Name 2,3,4-Collidin 2,3,5-Collidin 2,3,6-Collidin 2,4,5-Collidin 2,4,6-Collidin 3,4,5-Collidin
Andere Namen 2,3,4-Trimethyl-
pyridin
 
2,3,5-Trimethyl-
pyridin
 
2,3,6-Trimethyl-
pyridin
 
2,4,5-Trimethyl-
pyridin
 
2,4,6-Trimethyl-
pyridin,
sym-Collidin
3,4,5-Trimethyl-
pyridin
 
Strukturformel
CAS-Nummer 2233-29-6 695-98-7 1462-84-6 1122-39-0 108-75-8 20579-43-5
PubChem 16691 12759 15100 14280 7953 88601
Summenformel C8H11N
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten mit pyridinartigem Geruch
Schmelzpunkt −43 °C[1]
Siedepunkt 192–193 °C[2] 184 °C[2] 176–178 °C[2] 165–168 °C[2] 170–172 °C[1]
pKs-Wert[2]
(der konjugierten Säure BH+)
7,43
Löslichkeit 35 g·l−1[1]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[3][1]
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R-Sätze ? 20/21/22 ? ? 10-20/21/22-36/37/38 ?
S-Sätze ? 36/37 ? ? 26-36/37 ?

2,4,6-Collidin

Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.[4][5] Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 108-75-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. April 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. http://www.chemblink.com/products/695-98-7.htm
  4. Pierer's Universal-Lexikon, Band 4, Altenburg 1858, S. 262.
  5. Friedrich Auerbach: "Ueber ein neues Collidin", in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1892, 25 (2), 3485–3490; doi:10.1002/cber.189202502219.

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