Meso-Cystin

Meso-Cystin
Strukturformel
Allgemeines
Name Cystin
Andere Namen

(R,R)-Cystin

  • L-(−)-Cystin
  • IUPAC: (2R,2'R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropansäure)
Summenformel C6H12N2O4S2
CAS-Nummer 56-89-3
PubChem 595
ATC-Code

V06DD

DrugBank NUTR00023
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 240,303 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260–261 °C (Zersetzung) [1]

Dampfdruck

2,12 10−10 mm Hg (25 °C) [1]

pKs-Wert

1 [1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (190 mg/l bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

25.000 mg/kg (Ratte, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Cystin [Synonym: (R,R)-Cystin] ist ein Disulfid, das durch Oxidation von zwei Molekülen des Thioalkohols L-Cystein [Synonym: (R)-Cystein] entsteht. Die natürliche proteinogene α-Aminosäure L-Cystin wurde 1810 durch William Hyde Wollaston entdeckt und findet sich in hoher Konzentration peptidisch gebunden in den Zellen des Immunsystems, der Haut und den Haaren. So enthält Keratin (aus Haaren, Borsten oder Federn) etwa 11 % L-Cystin[3]. Es gibt auch Nierensteine, die aus L-Cystin bestehen.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung und Gewinnung

Die saure Hydrolyse keratinhaltiger Proteine ergibt nach der Neutralisation ein Proteinhydrolysat, das aus den etwa 20 proteinogenen α-Aminosäuren besteht. Daraus lässt sich eine L-Cystin- und L-Tyrosin-reiche leicht durch Abtrennung der gut wasserlöslichen Aminosäuren gewinnen, da L-Cystin- und L-Tyrosin sich nur wenig in Wasser lösen. Bis heute wird L-Cystin nach dieser einfachen Trennmethode kommerziell gewonnen[4].

Isomerie

Das Enantiomere des natürlichen L-Cystins ist D-Cystin [Synonym: (S,S)-Cystin]. Es besitzt ebenso wie das dritte Stereoisomer, das meso-Cystin keine praktische Bedeutung.

Verwendung

Die elektrochemische Reduktion von L-Cystin (ein Disulfid) liefert L-Cystein (ein Thiol). Aus L-Cystin werden zahlreiche Arzneistoffe im industriellen Maßstab hergestellt, z. B. (R)-S-Carboxymethylcystein und (R)-N-Acetylcystein.

Quellen

  1. a b c d e Cystin bei ChemIDplus
  2. Sicherheitsdatenblatt der Firma Alfa Aesar
  3. Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
  4. Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, Angewandte Chemie 90 (1978) 187-194.

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