3,4-Dihydro-2H-pyran
Strukturformel
Allgemeines
Name Dihydropyran
Andere Namen
  • 3,4-Dihydro-2H-pyran (IUPAC-Name)
  • 2,3-Dihydro-4H-pyran
  • 2,3-Dihydro-γ-pyran
  • Δ2-Dihydropyran
  • Dihydropyran
  • DHP
Summenformel C5H8O
CAS-Nummer 110-87-2
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, leichtenzündliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,927 g/cm3[1]

Schmelzpunkt

-70 °C[1]

Siedepunkt

89 °C[1]

Dampfdruck

120 mBar bei 20 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (20 g/l bei 20 °C)[1], löslich in Alkohol[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-19-20-36/38
S: 9-16-29-43
LD50

> 4000 mg/kg oral Ratte[3]

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Dihydro-2H-pyran (oder kurz Dihydropyran) ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enolether.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Dihydropyran kann durch Dehydration von Tetrahydrofurfurylalkohol über Aluminiumoxid bei 300-400 °C gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dihydropyran hat einen Brechungsindex von 1,438. Seine Dämpfe sind 1,23 mal schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H+), reagieren können.

Chemische Eigenschaften

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers, welcher den Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen bewahrt. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal.

THP Schutzgruppe

Verwendung

Dihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika[1]. Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z.B. Alkohol, Sulfhydryl, Amine und Amide) bei organischen Synthesen[5].

Sicherheitshinweise

Dihydropyran ist leichtentzündlich und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide.

Siehe auch

Weblinks

Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 110-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA (JavaScript erforderlich)
  2. Informationen von UBE Chemical (englisch)
  3. Datenblat bei Merck
  4. R. L. Sawyer and D. W. Andrus “2,3-Dihydropyran” Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.276 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0276.pdf.
  5. Datenblatt von Penn Chemicals (englisch)

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