3,4-Dinitrobenzoesäure

Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxylgruppe (–COOH) und zwei Nitrogruppen (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere, wobei die 3,5-Dinitrobenzoesäure die wichtigste ist.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Bei den Dinitrobenzoesäuren handelt es sich um gelbliche kristalline Feststoffe mit Schmelzpunkten zwischen 165 und 206 °C. Die Löslichkeiten in Wasser variieren zwischen 18,5 g/l und Schwerlöslichkeit.

2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[1] Aus 4-Nitrobenzoesäure entsteht mit Nitriersäure ein Gemisch aus 2,4- und 3,4-Dinitrobenzoesäure.[1] 2,6-Dinitrotoluol wird zu 2,6-Dinitrobenzoesäure metabolisiert.[2]

Dinitrobenzoesäuren
Name 2,3-Dinitro-
benzoesäure
2,4-Dinitro-
benzoesäure
2,5-Dinitro-
benzoesäure
2,6-Dinitro-
benzoesäure
3,4-Dinitro-
benzoesäure
3,5-Dinitro-
benzoesäure
Struktur
CAS-Nummer 15147-64-5 610-30-0 610-28-6 603-12-3 528-45-0 99-34-3
PubChem 283327 11880 11879 119206 10709 7433
Summenformel C7H4N2O6
Molare Masse 212,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbliche kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 176–180 °C[3][4] 178–182 °C[5] 165–167 °C[6] 204–206 °C[7]
pKs-Wert[8] 1,85 1,42 1,62 1,14 2,82 2,82
Löslichkeit 18,5 g/l schwer löslich in Wasser
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze ? 36/37/38 36/37/38 ? 36/37/38 22-36/37/38
S-Sätze ? 26-36/37 26-36 ? 26-37/39 26

Verwendung

→ Hauptartikel: 3,5-Dinitrobenzoesäure

Die 3,5-Dinitrobenzoesäure ist ein geruchloser, gelblicher Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 204–206 °C. Sie findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung.

Einzelnachweise

  1. a b Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, VCH, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.
  2. M. Mori, T. Kawajiri, M. Sayama, Y. Taniuchi, T. Miyahara, H. Kozuka: "Metabolism of 2,6-dinitrotoluene in male Wistar rat", in: Xenobiotica 1989, 19 (7), 731–741; PMID 2773509.
  3. Eintrag zu 2,4-Dinitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 27. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. 2,4-Dinitrobenzoesäure: Informationen der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 27. Januar 2009.
  5. 2,5-Dinitrobenzoesäure: Informationen der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 27. Januar 2009.
  6. Eintrag zu 3,4-Dinitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 27. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  7. 3,5-Dinitrobenzoesäure: Informationen der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 27. Januar 2009.
  8. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Dinitrobenzoesäure — Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxylgruppe (–COOH)… …   Deutsch Wikipedia

  • 3,5-Dinitrobenzoesäure — Strukturformel Allgemeines Name 3,5 Dinitrobenzoesäure …   Deutsch Wikipedia

  • 2,3-Dinitrobenzoesäure — Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxylgruppe (–COOH)… …   Deutsch Wikipedia

  • 2,4-Dinitrobenzoesäure — Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxylgruppe (–COOH)… …   Deutsch Wikipedia

  • 2,5-Dinitrobenzoesäure — Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxylgruppe (–COOH)… …   Deutsch Wikipedia

  • 2,6-Dinitrobenzoesäure — Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxylgruppe (–COOH)… …   Deutsch Wikipedia

  • Dinitrobenzoesäuren — Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter… …   Deutsch Wikipedia

  • Alkohole — Die funktionelle Gruppe der Alkohole. R ist ein Alkyl Rest jedoch kein Aryl Rest, Acyl Rest oder ein Heteroatom etc.) …   Deutsch Wikipedia

  • Sekundärer Alkohol — Die funktionelle Gruppe der Alkohole Als Alkohole (aus dem Arabischen al kuhūl الكحول, oder al ghawl الغول: „das Allerfeinste“ (Antimonpulver), „reine Substanz“, „Essenz“) bezeichnet die Chemie organische Verbindungen, die mindestens eine… …   Deutsch Wikipedia

  • 3,5-Dinitrobenzoylchlorid — Strukturformel Allgemeines Name 3,5 Dinitrobenzoylchlorid …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”