3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
Strukturformel
Struktruformel von MDMA

(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)

Allgemeines
Name 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
Andere Namen
  • 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
  • „Ecstasy“
  • 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-propan-2-amin (IUPAC)
  • N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropan
Summenformel C11H15NO2
CAS-Nummer
  • 42542-10-9 (Racemat, freie Base)
  • 64057-70-1 (Racemat·Hydrochlorid)
  • 81262-70-6 [(R)-Form, freie Base]
  • 66142-89-0 [(S)-Form, freie Base]
  • 69588-31-2 [(R)-Form·Hydrochlorid]
  • 69588-32-3 [(S)-Form·Hydrochlorid]
PubChem 1615
DrugBank DB01454
Kurzbeschreibung freie Base: ölige, bernsteinfarbene Flüssigkeit; Hydrochlorid: kristalliner, farbloser Feststoff
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychoaktives Amphetaminderivat

Eigenschaften
Molare Masse 193,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

152–153 °C (Racemat, Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

155 °C (2,6 kPa) [2]

Löslichkeit

gut in Isopropanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 26-45
LD50

97 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Abbildung verschiedener Ecstasytabletten
1 Gramm reines MDMA•HCl und Centstück zum Größenvergleich
Untergrundlabor in Cikande (Indonesien), in dem MDMA und Amphetamin in industriellem Umfang hergestellt wurden

MDMA steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. MDMA gehört strukturell zur Gruppe der Amphetamine. MDMA ist als Ecstasy weit besser bekannt, obwohl die Droge Ecstasy nicht auf MDMA als Inhaltsstoff festgelegt ist und daher auch andere Inhaltsstoffe enthalten kann.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Dass Fritz Haber bereits 1891 im Zuge seiner Doktorarbeit [4][5] MDMA synthetisiert haben könnte, konnte nicht bestätigt werden. Die Prüfung der Dissertation ergab keine entsprechenden Anhaltspunkte.[6] Der Chemiker Anton Köllisch synthetisierte 1912 bei der Firma E. Merck erstmals MDMA (damals als Methylsafrylamin bezeichnet) als Zwischenprodukt der Synthese von Hydrastinin und dessen Derivaten.[7][6][8] Am 24. Dezember 1912 reichte die Firma Merck dazu das Patent ein, das am 16. Mai 1914 als Deutsches Reichspatent No. 274350 erteilt wurde.[9] Es beschreibt im Wesentlichen einen generellen Syntheseweg diverser Amphetamine mit sauerstoffgebundenen Substituenten am Benzolring.

MDMA war ein Zwischenprodukt auf der Suche nach einem Hydrastinin-Analogon, diese wurden damals als „Hämostatika“ (blutstillend - gefäßzusammenziehend) bezeichnet. Aus MDMA (als Synthese-Zwischenprodukt) resultierte dann das Merck-Präparat Methylhydrastinin.[8][10] Bei der Aussage, MDMA wäre als Appetitzügler (Anorektikum) entwickelt bzw. vertrieben worden, handelt es sich um ein Gerücht - der Begriff wurde 1937 erstmals genannt, als Beschreibung der zufällig entdeckten, spezifischen Wirkung des Amphetamins.[11]

MDMA wurde in den 1960er-Jahren durch den Chemiker Alexander Shulgin in das öffentliche Interesse gerückt, der es aufgrund seiner empathogenen und entaktogenen Wirkung als Hilfsmittel in der Psychotherapie empfahl. Er nannte MDMA „window“ – ein Fenster zur Psyche. MDMA wurde in den nachfolgenden Jahren von einigen Psychotherapeuten in ihrer Praxis bis zum Verbot durch die Drug Enforcement Administration (DEA) im Juli 1985 benutzt. Seit die DEA 2001 die therapeutische Anwendung von MDMA, begrenzt auf die Indikation der posttraumatischen Belastungsstörung (post traumatic stress disorder), erlaubte, greift eine kleine Zahl amerikanischer Psychologen mittlerweile wieder darauf zurück.

Bis Mitte der 1980er-Jahre war MDMA uneingeschränkt verkehrsfähig. Die Verwendung als Rauschdroge (recreational drug) wurde zuerst in einigen trendigen Yuppiebars in Dallas beobachtet, es kam dann in die schwule Tanzszene und schließlich in die Raveclubs. Parallel zur wachsenden Popularität der Ravekultur wuchs seine Verbreitung in den 1990er-Jahren stark an und MDMA durchdrang weite Bereiche der Gesellschaft. Heutzutage gehört es neben Cannabis, Kokain und Amphetamin (inklusive Methamphetamin) zu den meistverbreiteten illegalen Drogen. Selten hat sich eine Droge in kurzer Zeit so weit verbreitet.

Erscheinungsformen und ähnliche Wirkstoffe

Ecstasy bzw. der unter anderem enthaltene Wirkstoff MDMA werden üblicherweise in Tablettenform angeboten. Ecstasytabletten werden in der Szene häufig als "E"s, Pillen, Teile, Murmeln, Runde, Dinger die Einnahme als (ein)schmeißen, einbauen, einklinken, einwerfen, flackn oder spacken bezeichnet. Als Erkennungszeichen weisen die Tabletten unterschiedliche Farben und Prägungen auf. Je nach Abbildung werden spezifische Tabletten auch als Mitsubishi, Yin-Yang, Armani, Cherry, Herzchen, Sterne usw. bezeichnet. Unter Einfluss stehende Personen werden im Szenejargon als drauf, druff, dicht, verstrahlt, verballert, verscheppert oder verpeilt bezeichnet. Die Preise für eine Ecstasytablette liegen üblicherweise bei drei bis zehn Euro – der Konsum von Ecstasy ist meist billiger als Alkoholkonsum. Weit seltener kann reines MDMA in kristalliner Form erworben werden, wobei die Preise zwischen 20 und 50 Euro pro Gramm liegen. Die Kristalle werden entweder in Wasser aufgelöst und getrunken, in sogenannten "Bomben" (in Zigarettenpapier eingewickelte Kristalle) geschluckt, oder auch nasal konsumiert.

Neben MDMA haben eine ganze Reihe weiterer psychoaktiver Amphetamine eine vergleichbare Wirkung. Vor allem Mitte/Ende der 1990er Jahre kamen häufig andere Wirkstoffe oder ganze Cocktails anderer Wirkstoffe in den als Ecstasy verkauften Tabletten vor. Dabei handelt es sich beispielsweise um MDE, BDB, MBDB, das schwach halluzinogene MDA, das halluzinogene 2C-B oder das gefährliche PMA. Derzeit enthalten die meisten der in Deutschland erhältlichen Ecstasytabletten den Wirkstoff MDMA.

Deutlich zu unterscheiden von Ecstasy bzw. MDMA ist so genanntes "Bio-Ecstasy" oder "Herbal Ecstasy", das zumeist aus einer Mischung aus Guarana, Koffein, Ephedra und anderen Stoffen besteht und eine legal erhältliche Droge ist (in Deutschland nur noch eingeschränkt; Ephedra ist beispielsweise seit einigen Jahren rezeptpflichtig), mit leicht aufputschender Wirkung, vergleichbar mit der von Energydrinks. Ebenfalls von MDMA deutlich zu unterscheiden ist das sogenannte Liquid Ecstasy, das auch als Fantasy bekannt ist und aus GHB (Gammahydroxybuttersäure) besteht. Diese Substanz wird meistens in flüssiger Form gehandelt und unterscheidet sich sowohl in ihren Wirkungen als auch ihrer chemischen Zusammensetzung stark von der von MDMA.

MDMA nimmt unter den "Essentiellen Amphetaminen" (Shulgin) eine Sonderstellung ein: Bei N-Methylierung sind diese in der Regel Milligramm per Milligramm insgesamt wesentlich wirksamer (Vergl. Amphetamin und Methamphetamin). Im Gegensatz dazu wird MDA als "härter" auf den Körper empfunden als MDMA.

Eine weitere Besonderheit gegenüber anderen Amphetaminen weist MDMA dadurch auf, dass keine Kreuztoleranzen zu diesen bestehen. Während z.B. MDA nach einer Woche täglichen Konsums im Menschen selbst bei Dosissteigerung keine der zu erwartenden psychischen Wirkungen mehr aufweist, führt eine direkt danach eingenommene gewöhnliche Dosis MDMA (120mg) zum vollen Effekt.

MDMA sollte wegen dieser Einzigartikeit eigentl. nicht zu den Amphetaminen gezählt werden und als Eigenständige Substanz angesehen werden.(Quelle:PIHKAL, MDMA, Dr. A. Shulgin)

Chemie, Isomerie und Synthese

Es existieren zwei Enantiomere, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form des Wirkstoffes MDMA. Die freie Base MDMA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären Amins R2NH. Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R2NH·HCl. Als Grundstoff für die Synthese von MDMA dient meist Piperonal. Ein möglicher Syntheseweg ist in PIHKAL beschrieben: Piperonal wird mit Nitroethan in einer Kondensationsreaktion (Knoevenagel-Reaktion) zu 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-nitropropen umgesetzt. Dieses wird (mittels elektrolytischem Eisen und Essigsäure) zu Piperonylmethylketon hydriert. Die Umsetzung dieser Verbindung mit Methylamin und gleichzeitiger Hydrierung (mittels amalgamiertem Aluminium und Wasser) in einem Arbeitsschritt ergibt das Endprodukt MDMA. Wird 3,4-Methylendioxyphenylpropan-2-on beim letzten Syntheseschritt dagegen mit Methylamin und Natriumcyanoborhydrid umgesetzt führt dies zur Bildung von MDA.

Synthese von Piperonylmethylketon einer Vorstufe von 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
Synthese von 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin aus Piperonylmethylketon

Es gibt mehrere quantitative Nachweisreaktionen:

Physiologische Eigenschaften

Pharmakodynamik

MDMA, insbesondere Dextro-MDMA, wirkt im Zentralnervensystem als Releaser (Ausschütter) der endogenen Monoamin-Neurotransmitter Serotonin und Noradrenalin, und mit etwas schwächerer Wirkung auch Dopamin,[12] was zu einem unüblich erhöhten Spiegel dieser Botenstoffe im Gehirn führt. Diese Transmitter prägen entscheidend die Stimmungslage des Menschen. Zu Details der Release-Wirkung siehe auch Pharmakologie des Amphetamins. Beide Enantiomere (Dextro-/Levo-MDMA) tragen in etwas unterschiedlicher Weise bei zur charakteristischen Wirkung des MDMA.

Psychologisches Erleben

Der Konsum von MDMA führt zu Euphorie, steigert meist die Fähigkeit zur ungezwungenen Kontaktaufnahme mit anderen Menschen (empathogene Wirkung) und die Fähigkeiten zum Verständnis der eigenen inneren Gefühle (entaktogene Wirkung). Es wird Empathie und Liebe stärker empfunden und die Harmonie mit stereotypen Rhythmen (Technomusik oder Sex, sofern als häufige Nebenwirkung nicht Erektionsschwierigkeiten auftreten). Außerdem wird das Mitteilungsbedürfnis gesteigert. Die weite Verbreitung in der Raveszene ist sicher auf die das Tanzerlebnis verstärkende Wirkung zurückzuführen. "Set & Setting" – die eigene "mitgebrachte" Stimmungslage sowie die Atmosphäre der Umgebung – färben das subjektive Erleben der MDMA-Wirkung. So können sich sowohl angenehme Gefühle, als auch eine schlechte Stimmungslage verstärken.

Physiologische Wirkung und Nebenwirkungen

Das Hunger-und Durstgefühl und Schmerzempfinden werden reduziert. Es kommt zur Erhöhung von Puls (Tachykardie) und Blutdruck (Arterielle Hypertonie), zu Hyperthermie, wobei die Körpertemperatur auf bis zu 42 °C ansteigen kann, ggf. begünstigt durch exzessive körperliche Verausgabung (Tanzen) und zu geringe Flüssigkeitszufuhr. Durch MDMA wird die Atemfrequenz gesteigert (Tachypnoe), die Pupillen sind geweitet (Mydriasis), und es kommt zu Mundtrockenheit.

Unerwünschte Nebenwirkungen äußern sich auch in Erektions- und Orgasmusstörungen, in der Abschwächung des Geschmackssinns und in einem Kitzeln unter der Haut (wird jedoch von vielen Konsumenten als angenehm empfunden). Besonders bei Überdosen oder regelmäßigem Konsum können weitere negativen Folgen eintreten: Muskelkrämpfe (z.B. das Bedürfnis die Wirbelsäule extrem durchzustrecken), insbesondere bei der Kaumuskulatur (Trismus, Bruxismus), Nystagmus (Muskelzuckungen, Augenzittern), gesteigerte Eigenreflexe, Brechreiz, Bewusstseinstrübung, depressive Phasen (insbesondere nach dem Nachlassen der Wirkung), innere Kälte (Hypothermie), schwere Kreislaufstörungen, starkes Schwitzen. Menschen mit Herzschwäche, Bluthochdruck, Diabetes mellitus, Epilepsie und Grünem Star sind gegenüber der Wirkung besonders disponiert. Todesfälle nach MDMA-Konsum sind bekannt, jedoch ist nicht klar, welche Mengen MDMA innerhalb der vorangegangenen 2-3 Tage konsumiert wurden und welche genaue medizinische Disposition der Fälle vorlagen (Quelle: Pathologie UK/Wales). Die Kombination mit Alkohol oder anderen Drogen (Polyintoxikation) und die Dehydratisierung durch zu geringe Flüssigkeitsaufnahme und Überhitzung gelten als besondere Risikofaktoren.

Die meisten Konsumenten erfahren nach dem Trip ein sogenanntes Come-Down (auch als "Feierdepris" bekannt), das mehrere Tage anhalten kann. Dies ist vor allem auf generelle Erschöpfung und akute Entleerung der Serotoninspeicher im Gehirn zurückzuführen. Die Symptome sind depressive Verstimmung, Müdigkeit, Antriebslosigkeit und seltener leichte Übelkeit, manche erleben das Come-Down auch als durchweg positiv und können das Erfahrene "mitnehmen", ohne nennenswerte oder überhaupt negative Begleiterscheinungen.

Neurotoxizität und Langzeitschäden

Aus Tierversuchen ist bekannt, dass chronische Gaben höherer MDMA-Dosen zu pathologischen Veränderungen an Serotonin-Neuronen führen. Einer Untersuchung aus dem Jahr 2001 zufolge scheint nicht-metabolisiertes MDMA dabei nicht zellzerstörend zu sein.[13]

Die Zelldegeneration ist teilweise reversibel, es wird aber weniger Zellgewebe nachgebildet als zerstört und dessen Qualität weicht von der ursprünglichen ab. Dieser Effekt wurde im Gehirn von Ratten beobachtet.

Die degenerative Wirkung auf das Hirngewebe kann durch mehrere parallele Mechanismen verursacht sein. So können Abbauprodukte des MDMA (unter Öffnung der Methylenbrücke) zellgiftige Eigenschaften haben. Des Weiteren kann es durch Aufnahme von Dopamin in Serotoninzellen zur Fehlmetabolisierung des Dopamins kommen, die zur Bildung des zellgiftigen 6-Hydroxydopamin führt. Der toxische Effekt ließ sich durch die kombinierte Gabe mit SSRIs zurückdrängen.

In Tierversuchen konnten neuronale Schäden durch die Gabe von Antioxidantien (bzw. Radikalfänger) (beispielsweise Vitamin C und Vitamin E, Lipolinsäure) signifikant abgeschwächt werden. Inwieweit diese Ergebnisse auf den Menschen übertragbar sind, ist noch nicht geklärt.[14]

Mehrere, gezielt auf Gedächtnisleistungen fokussierende Studien deckten bei Ecstasy-Konsumenten relative Defizite der mittelfristigen Merkfähigkeit und Lernleistung in Abhängigkeit vom Ausmaß des Konsums auf. Die Beeinträchtigungen korrelieren im allgemeinen mit der Dauer und der Häufigkeit des Ecstasy-Konsums, dennoch können prinzipiell nicht nur sehr stark Konsumierende, sondern auch relativ moderate Gelegenheitskonsumenten davon betroffen sein.[15] Hierbei soll jedoch nicht suggeriert werden, der durchschnittliche Ecstasy-Konsument weise kognitive Einschränkungen in klinisch relevanter Ausprägung auf, da der Versuch auf Grund seiner offensichtlichen Natur und den erfolgten Berichten und Erwartungen stark die Probanden wie auch das Versuchspersonal vorbelastete und nicht dem wissenschaftlichem Doppelblind-Modell gerecht wird.

Die Arbeitsgruppe um den Chemiker David Nichols stellte 1991 das Strukturanalogon 4-Methyl-MDMA her, das im Tierversuch als Wirkungsanalogon charakterisiert wurde und unter den angewendeten Testbedingungen sich als nicht-neurotoxisch erwies.[16]

Einen Zusammenhang zwischen MDMA und Veränderungen im Gehirngewebe von Affen zeigen Untersuchungen der Universität Manchester. Die Autoren dieser Studie erzeugten bei Pinselaffen künstlich ein Parkinson-Syndrom und verabreichten dann so lange L-Dopa – ein Medikament gegen Parkinson – bis die Affen ständige Dyskinesien – eine Nebenwirkung des Medikaments – zeigten. Anschließende Gabe von MDMA führte zu einem deutlichen Zurückdrängen der Symptome.[17] Dieses Ergebnis wird durch Selbstversuche von Parkinson-Patienten gestützt.[18]

Medizinische Verwendung

MDMA wurde, wie auch LSD und Psilocybin, vor seinem Verbot von Psychiatern zu Behandlungszwecken eingesetzt.[19] Mit der Strafandrohung auf Herstellung, Weitergabe und Besitz wurde die Erforschung von MDMA hinsichtlich einer medizinischen Verwendung unmöglich, so dass über das psychiatrische Potential von MDMA wenig Erkenntnisse vorliegen. Es existieren allerdings Berichte über vielversprechende Wirkungen. So haben Psychiater beobachtet, dass sie gewisse Angststörungen erst nach Gabe von MDMA „lösen“ und damit für ein Therapiegespräch zugänglich machen konnten. [20] Im Zuge einer Therapie für Trauma-Opfer verzeichnete man damit bereits Erfolge. Nun soll das Comeback des Wirkstoffs bevorstehen: Betroffene mit der posttraumatischen Belastungsstörung (PTBS) sollen unter Mithilfe von MDMA behandelt werden. [21]

Diskurs

Anders als bei Tieren sind Untersuchungen über Langzeitwirkungen von MDMA auf das Gehirn von Menschen zumeist keine experimentellen Untersuchungen, bei denen unter kontrollierten Bedingungen bestimmte Dosen der reinen Substanz MDMA zugeführt werden. Vielmehr sind es klinische Erfahrungen an Patienten, die über längere Zeit unkontrollierte und unbekannte Mengen an "Ecstasy" eingenommen haben, meist zusammen mit anderen Drogen wie Alkohol und Cannabis. Ein extremes Beispiel stellt der Fall eines 37-jährigen Briten dar, der über neun Jahre hinweg 40.000 Ecstasy-Pillen konsumierte (im Durchschnitt 12 Stück täglich). [22]

Bei einzelnen Personen sind intellektuelle, soziale und psychische Störungen nachweisbar und stehen häufig im Zusammenhang mit deutlichen Veränderungen in der Struktur und Funktion des Gehirngewebes, laut dem staatlichen, US-amerikanischen NIDA (National Institute on Drug Abuse).

Dieser Meinung wird entgegengetreten von politisch unabhängigen seriösen Wissenschaftlern, Universitäten, Pathologen und anderen Institutionen - Kish SJ, April 2002: "Kein Vorher-Nachher Vergleich", "allgemein große Streuungen dieser Scans, sowohl in Usern, als auch in Nicht-Usern", "bestenfalls halb-quantitative Darlegung". Genauso bleiben die vielfältigen Erfahrungen von Klinikern und Drogenberatungsstellen mit den meist verhängnisvollen Folgen des langzeitigen Misch-Konsums von Suchtpersönlichkeiten unbestritten. [23]

Psychologen wie Jon Cole [24] von der Universität Liverpool sagen, ein Nachweis der gehirnschädigenden Wirkung der reinen Substanz MDMA stehe noch aus.

Auch werden alte Forschungen der NIDA und deren wissenschaftlich bewiesenermaßen widerlegte Forschungsergebnisse scharf kritisiert, da in Folge dessen wichtige Forschungsarbeit an dieser Substanz unterblieb und ein Nutzen für den Menschen somit zunächst erschwert wurde.

MAPS ist eine Vereinigung, die sich auf den vielfältigen, für viele Menschen unentbehrlichen Nutzen von MDMA und psychoaktiver Substanzen - für z. B. schwerst traumatisierte Patienten (Vergewaltigung, Unfall, Kriegstrauma, Misshandelungen) oder unter normaler Therapie nicht zugängliche Geisteskrankheite - beruft und eine Freigabe für ein therapeutisches Nutzen dieser Substanzen für ihre Patienten einfordert.

Gefahren

Abhängigkeitspotenzial

MDMA hat ein gewisses psychisches Abhängigkeitspotenzial. Allerdings entwickelt sich im Unterschied zu Alkohol, Cannabis, Kokain oder Opiaten in solchen Fällen nur äußerst selten ein täglicher Konsum der Droge, was mit dem Wirkspektrum der Droge in Verbindung gebracht werden kann. Häufiger entwickelt sich eine Abhängigkeit in direktem Zusammenhang mit dem üblichen Setting, in dem die Droge genommen wird – also Technoparty-Umfelder – etwa, wenn die Wochenenden bereits donnerstags beginnen und erst montags wieder enden und sich die Person in dieser Zeit im Partyambiente „fallenlässt“ bzw. „verliert“.

Bei regelmäßigem wochenendlichen Konsum „vegetiert“ der Konsument oftmals nur noch über die Woche hin, erledigt seine Arbeit und blüht erst am Wochenende unter Ecstasy-Konsum wieder auf. Die Zeit zwischen den Konsumen ist von Antriebslosigkeit, Lustlosigkeit und oft auch depressiven Phasen gekennzeichnet. In aller Regel werden dabei auch andere Drogen konsumiert, vor allem Amphetamine, Cannabis und Alkohol. Dieser Rhythmus, bei dem nur noch die Wochenenden als lebenswert aufgenommen werden, ist die eigentliche Gefahr der psychischen Abhängigkeit.

Jedoch wird im Verlauf einer wie auch immer gearteten Abhängigkeit normalerweise nicht die Dosis gesteigert, da sich dadurch nicht der Rauschzustand verstärkt, sondern die unerwünschten Nebeneffekte (Muskelverspannungen, Gereiztheit, Kieferschmerzen, Kopf- und Gliederschmerzen u.a.) zunehmen.

Körperliche Schäden

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Die größte akute Gefahr beim Ecstasykonsum ist die Überhitzung: MDMA wirkt entwässernd und temperatursteigernd. Wildes Tanzen verstärkt dann den Effekt der Überhitzung, und der Konsument nimmt die Warnsignale des Körpers nicht richtig oder zumindest abgeschwächt wahr. Die Körpertemperatur kann auf gefährliche 40 bis 42 °C steigen, was schlimmstenfalls zu Organversagen und in Konsequenz zu Koma oder sogar Tod führen kann. Es sind mittlerweile mehrere Fälle von Tod durch Hitzschlag, ausgelöst durch den Konsum von Ecstasy, dokumentiert.

Nicht nur bei vorgeschädigten, sondern auch bei gesunden Personen kann eine Überdosierung mit MDMA oder der Mischkonsum mit anderen Drogen in sehr seltenen Fällen zu einem akuten Herzversagen führen, da MDMA (wie die meisten Amphetaminderivate) ein Kalziumantagonist (Kalziumkanalblocker) ist. Das heißt, MDMA ist eine Substanz, die den Einstrom von Kalzium in die Zellen hemmt und damit die elektromechanische Koppelung im Zellsystem stört. Dies führt zur Verminderung des Tonus (Anspannungszustandes) der Gefäßmuskulatur und der Kontraktilität (Fähigkeit, sich zusammenzuziehen) des Herzmuskels.

Ecstasy und Medikamente

Gewisse Wechselwirkungen mit Medikamenten stellen ein besonderes hohes Gesundheitsrisiko dar. Generell sollte bei nötiger Einnahme von Medikamenten auf die Einnahme jeglicher Drogen verzichtet werden.

Patienten, die den Protease-Inhibitor Ritonavir (Handelsname Norvir®) verordnet bekommen haben, müssen eindringlich vor dem Gebrauch von MDMA und anderen Amphetaminderivaten wie MDE und MBDB gewarnt werden. Das Gleiche gilt für Patienten, die den Reverse-Transcriptase-Inhibitor Delavirdin (Handelsname Rescriptor®) einnehmen müssen. Ritonavir etwa – ein Proteasehemmer zur Behandlung der HIV-Infektion – kann zusammen mit MDMA zu einer fatalen Erhöhung des MDMA-Plasmaspiegels führen, der nicht nur einen verlängerten Rauschzustand, sondern auch eine heftige und lebensbedrohliche Intoxikation auslösen kann.

MDMA wird im Körper über das Enzym Monoaminooxidase (MAO) abgebaut. Einige psychotherapeutische Medikamente enthalten sogenannte MAO-Hemmer. Ein Mischkonsum von MDMA und MAO-Hemmer führt zu verlangsamten Abbau von MDMA im Körper und somit ebenfalls zu einer möglicherweise lebensgefährlichen MDMA-Konzentration im Körper.

Starke Schmerzmittel wie Tramadol (Opioid-Analgetika) wirken ebenfalls auf den Haushalt von Serotonin und Noradrenalin. Bei zeitlich abgesetztem Konsum eines entsprechenden Medikaments und MDMA kann es zur Wirkungsverstärkung sowohl des MDMA als auch des Medikaments kommen, die ebenfalls einen lebensbedrohlichen Verlauf nehmen kann.

Rechtslage

In den Jahrzehnten, in denen MDMA unbekannt und nur von Medizinern und Psychologen erforscht und getestet wurde, war die Substanz legal. Erst der Mitte der 1980er Jahre aufkommende Massenkonsum und die Bekanntheit als Kultdroge Ecstasy, sorgten dafür dass MDMA nach und nach verboten wurde.

Deutschland

MDMA ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Aufgenommen wurde es mit der Zweiten Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung[25] vom 23. Juli 1986 mit Wirkung vom 1. August 1986. Seither ist MDMA in der Bundesrepublik Deutschland weder verkehrsfähig noch verschreibungsfähig. Das bedeutet auch, dass MDMA vom Gesetzgeber als medizinisch nutzlos eingestuft wurde und für den legalen Arzneimittelverkehr nicht mehr in Frage kommt. Unter wissenschaftlichen Gesichtspunkten kann die Nutzlosigkeit indes nicht als geklärt gelten (s.o. medizinische Verwendung).

Der Grund für die Aufnahme in das Betäubungsmittelgesetz (BtMG) ist ausschließlich auf internationale Verpflichtungen zurückzuführen. Herbert Rusche, ein damaliger Bundestagsabgeordneter der Grünen, reichte folgende Anfrage an die Bundesregierung ein: „1. Welche profunden Erkenntnisse bewegten die Bundesregierung dazu, MDMA unter Anlage 1 des BtMG einzuordnen?“ Die Antwort des zuständigen Ministeriums lautete: „Bei MDMA handelt es sich um einen Meskalin-Amphetamin-Analogstoff, der zu den sogenannten Designer-Drugs gehört. MDMA wurde durch einstimmigen Beschluss der Suchtstoff-Kommission des Wirtschafts- und Sozialrates der UN vom 11. Februar 1986 in den Anhang 1 des Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgenommen. Für die BRD ergab sich hieraus die Verpflichtung, MDMA in gleicher Weise als Suchtstoff zu kontrollieren. Diese Verpflichtung hat die Bundesregierung durch die Einstufung von MDMA in die Anlage 1 des BtMG erfüllt.“

Siehe auch: Betäubungsmittelgesetz (Schweiz), Suchtmittelgesetz (Österreich)

USA

Der amerikanische Biochemiker Dr. Alexander Shulgin war in den 1960er Jahren in der Erforschung der Phenethylamine tätig. Sein Interesse über Phenethylamine galt den Psychotomimetika bzw. den Psychedelika wie Meskalin, die radikale Veränderung der Wahrnehmung einleiten konnten. Nach einem Hinweis einer seiner Studenten auf die psychoaktive Eigenschaft von MDMA stellte er es in seinem Labor her und testete es. In Folge stellte er MDMA einem befreundeten Psychologen, Dr. Leo Zeff, vor. Zeff setzte daraufhin MDMA in niedriger Dosierung in seinen gesprächstherapeutischen Sitzungen als Hilfsmittel ein und machte es bei Psychologen und Therapeuten auf der ganzen Welt populär.

Der breiten Öffentlichkeit war die Droge damals noch nicht bekannt. Die Psychologen, die neu mit MDMA arbeiteten und gute Erfahrungen machten, befürchteten, dass die amerikanische Regierung MDMA wie LSD behandeln und verbieten würde, wenn es als Droge Verbreitung finden würde. Sie behandelten daher ihre Forschungsergebnisse sehr diskret, sodass MDMA als Droge nur sehr langsam bekannt wurde. Erst Anfang der 1980er erlangte es eine gewisse Bekanntheit. In dieser Zeit war die Droge noch immer legal. In den USA konnte MDMA als Ecstasy zum Teil in Bars und Apotheken gekauft werden. Die schnelle Ausbreitung des Konsums der Droge war der Grund, warum MDMA schließlich in den USA verboten wurde. Noch 1985 wurde die US-Behörde DEA (Drug Enforcement Administration) von Konsumenten verklagt, weil sie Ecstasy verbieten wollte. Diese Auseinandersetzung war mitverantwortlich für eine große Popularität und Verbreitung der Droge. Der US-Kongress erließ aber ein Gesetz, welches der DEA erlaubte, nahezu jede Droge, von der sie eine Gefährdung der Gesundheit erwartete, einstweilig zu verbieten. Ab 1. Juli 1985 ist MDMA in den Vereinigten Staaten illegal. Psychotherapeuten, die einen großen therapeutischen Nutzen der Substanz erwarteten, wollten erreichen, dass MDMA zumindest als Medikament für die Psychotherapie eingesetzt werden kann und dass es auch weiterhin erforscht werden darf. Die DEA ignorierte diese Forschungsergebnisse und ordnete MDMA dauerhaft in die strengste Kategorie (Schedule 1) für Drogen ein. Zurzeit ist es praktisch gleichgestellt mit Heroin und Kokain.

Großbritannien

Im Vereinigten Königreich sind psychedelische Amphetamine wie MDA, MDEA und das MDMA seit 1977 illegal und der Kategorie der Drogen zugeordnet, deren Handel und Konsum am schärfsten sanktioniert wird.

Vereinte Nationen

Die Mitgliedsstaaten der UN haben 1971 die "Konvention über Psychotrope Substanzen" unterzeichnet und folgen dabei den Empfehlungen des Suchtstoffkontrollrats der UNO (INCB). Unter dem Druck der USA wurde MDMA dann 1986 in den Anhang 1 der Konvention aufgenommen.

Siehe auch

Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL - A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5
  • Green, A.R. (2003): The pharmacology and clinical pharmacology of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, "ecstasy"). In: Pharmacol. Rev. Bd. 55, S. 463-508. PMID 12869661 HTML PDF

Weblinks

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 996, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008. 
  3. a b Datenblatt für (±)-3,4-Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich 4. Mai 2008
  4. Haber, F. (1890): Über einige Derivate des Piperonals. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 24, S. 617–626.
  5. Haber, F. (1891): Über einige Derivate des Piperonals. Dissertation, Schade, Berlin.
  6. a b Benzenhöfer, U. und Passie, T. (2006): Zur Frühgeschichte von Ecstasy. In: Der Nervenarzt. Bd. 77, S. 95-99. PMID 16397805 PDF Datei
  7. Firma Merck (1912). Jahresbericht der Firma Merck.
  8. a b Freudenmann, R.W. et al. (2006): The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents. In: Addiction. Bd. 101, S. 1241-1245. PMID 16911722 PDF Datei
  9. Patentschrift Nr. 274350 der Firma E. Merck in Darmstadt: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl und Alkylendioxyarylaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten. Kaiserliches Patentamt, Berlin. Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Dezember 1912 ab. Ausgegeben den 16. Mai 1914. PDF Datei
  10. C. Beck: Jahrbuch für Ethnomedizin (1997/1998) S. 95-125
  11. W.E. Ehrich und E.B. Krumbhaar (1937): Annalen Internationaler Medizin (10), S. 1874
  12. Rothman, R.B. & Baumann, M.H. (2002): Therapeutic and adverse actions of serotonin transporter substrates. In: Pharm. Ther. Bd. 95, S. 73-88. PMID 12163129
  13. B. Esteban et al. (2001): 3,4-Methylenedioxymethamphetamine induces monoamine release, but not toxicity, when administered centrally at a concentration occurring following a peripherally injected neurotoxic dose. In: Psychopharmacology. Bd. 154, S. 251-260. PMID 11351932 doi:10.1007/s002130000645
  14. Shankaran, M. et al. (2001): Ascorbic Acid Prevents MDMA-Induced Hydroxyl Radical Formation and the Behavioral and Neurochemical Consequences of the Depletion of Brain 5-HT. In: Synapse. Bd. 40, S. 55-64. PMID 11170222
  15. Gouzoulis-Mayfrank, E. et al. (2002): Neurotoxische Langzeitschäden bei Ecstasy (MDMA)-Konsumenten – Überblick über den aktuellen Wissensstand. In: Der Nervenarzt. Bd. 73, S. 405-421. PMID 12078018 doi:10.1007/s00115-001-1243-6
  16. Johnson MP. et al. (1991): Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA). In: J. Med. Chem. Bd. 34, S. 1662-1668. PMID 1674539
  17. [ Ärztezeitung (2002)]
  18. BBC2: Fernsehsendung vom 15.02.2001 (engl.)
  19. Albert Hofmann, LSD - mein Sorgenkind, Seite ??
  20. ebda.
  21. http://www.spiegel.de/wissenschaft/mensch/0,1518,392780,00.html
  22. Man takes 40,000 ecstasy pills in nine years
  23. Presseschau Intranet ARUD Zürich
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  25. Zweiten Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung
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